Определение что такое липиды. Липиды (Жиры)

Под липидами в массовом сознании принято понимать жиры, однако в действительности эти слова не являются синонимами, и путать их не следует. Попробуем разобраться, что это на самом деле такое и каковы функции липидов в нашем организме.

Общая характеристика

Этимология слова связана с греческим «lipos», что означает жир, отсюда и определенная путаница. Если следовать общепринятой терминологии, то липиды соотносятся с жирами как общее и частное. Это означает, что все липиды являются жирами, но не все жиры - это липиды. Важно также понимать, что липиды являются органическими соединениями, в то время как то же масло может быть и неорганическим.

Важно! Органические жиры и масла являются липидами, но первый термин обычно применяется к веществам, имеющим твердое агрегатное состояние, а второй - к жидкостям.

Эти вещества могут иметь разную структуру, но в них всегда присутствует спирт и органические кислоты, например, триглицериды, то есть жиры как таковые образуются за счет соединения глицерина (простейшего трехатомного спирта) и карбоновых кислот. Для всех рассматриваемых соединений характерно одно свойство - гидрофобность («гидро» - вода, «фобия» - боязнь, страх). Этот термин, конечно, не означает физического страха воды. Он применяется к веществам, молекулы которых как бы стараются «держаться от воды подальше». Когда такой контакт все же происходит, вещество словно отталкивает от себя жидкость, в результате чего последняя не распределяется по его поверхности, а собирается на ней в отдельные капли, «довольствуясь» минимально «выделенной» ей площадью. Понятно, что гидрофобные соединения не растворяются или очень плохо растворяются в воде, что, однако, не мешает им хорошо растворяться в других веществах (например, в том же спирте). Это - вторая особенность липидов, которая и определяет их выделение в отдельную группу. Рассматриваемые соединения присутствуют во всех живых организмах, причем они есть во всех тканях и клетках.
Существует огромное множество разных липидов. Для удобства их принято делить на простые и сложные. К первым, в свою очередь, относятся жиры, жирные кислоты, жирные альдегиды и жирные спирты, воск и некоторые другие вещества, ко вторым - -, глико-, фосфоглико-, сфинго-, мышьяколипиды, ацилглицериды, церамиды, стероиды и др. Какие соединения относятся к простым, а какие - к сложным, определяется их химическим составом, а именно тем, есть ли в этой молекуле только кислород, водород или углерод, или присутствуют еще и другие элементы.

Знаете ли вы? Печень здорового человека на 7-14 % состоит из липидов. Однако в патологических случаях при серьезных заболеваниях этого органа количество жира в нем может достигать едва ли не половины.

Некоторые из указанных веществ содержатся в строго определенных клетках (в тех или иных органах), другие же присутствуют везде. Основное «место жительства» этих соединений в нашем организме - это, конечно, жировые ткани, но также их много в нервных клетках. Транспортировка синтезируемых организмом или полученных с продуктами питания липидов по всем органам и тканям происходит через плазму крови, где эти вещества содержатся вместе с белками.

Основные функции

Возможно, вы не перечислите все функции липидов, но то, что жиры необходимы нашему организму для нормальной работы, очевидно для всех. Причем речь идет не только о функционировании организма как единой системы, но и о «здоровье» каждой конкретной клетки как его отдельного «кирпичика». Как известно, часть питательных веществ, полученных или образованных клеткой, расходуется на поддержание ее жизнедеятельности, часть необходима для того, чтобы клетка делилась, а остальное передается ею «в общий котел», то есть направляется на поддержание других клеток и тканей.
Принято различать следующие биологических функции, выполняемые липидами:

Структурная.
Барьерная (защитная).
Энергетическая.
Запасающая (резервная).
Теплоизоляционная.
Смазывающая.
Электроизоляционная.
Регуляторная (гормональная, ферментативная).
Транспортная.
Питательная.
Сигнальная.

Рассмотрим лишь некоторые из них.

Структурная

Структурная функция жиров состоит в том, что они принимают непосредственное участие в строении клеточной стенки (наружной мембраны), защищающей клетку от окружающей среды. Здесь очень кстати приходится гидрофобность липидов и их свойство не растворяться в воде. Защитная оболочка клетки по своей структуре представляет собой двойной слой, на 50% состоящий из белков и на 50% из жиров. В качестве такого строительного материала в нашем организме выступают, прежде всего, фосфолипиды, а также холестерин, гликолипиды, липопротеины.
Структурная (строительная) функция жиров обеспечивает клетке возможность сохранять свою форму и регулировать метаболические процессы с другими тканями и окружающей средой. Пчелиные соты, а также поверхностный слой (кутикула) некоторых растений состоят из воска, который не пропускает воду и, таким образом, обеспечивает защиту от попадания влаги внутрь (в первом случае) и испарения ее (во втором случае). Таким образом, структурная функция липидов неразрывно связана с барьерной и может рассматриваться не только на уровне строения отдельной клетки.

Энергетическая

Не менее важной является и энергетическая функция липидов. Расщепляясь, жиры выделяют очень большое количество энергии, необходимой для того, чтобы наш организм и его органы могли выполнять свои функции.

Важно! Всем известно, что основным источником энергии для живого организма является глюкоза, однако и доля липидов в этом процессе достаточно значительная: благодаря им мы получаем почти треть своей «зарядки».

Важная роль жиров состоит также в том, что они представляют собой своеобразный «склад» для хранения энергии: попав в клетку с кровью, они откладываются в ней в виде жировых капелек, после чего в случае необходимости (например, во время серьезной физической нагрузки) организму остается лишь «заглянуть в закрома» и получить оттуда необходимый подзаряд.
Именно эта способность резервировать энергию в виде жировых отложений позволяет многим животным, впадая в зимнюю спячку, обходиться без пищи на протяжении нескольких месяцев. По этому же принципу прорастает семечко: пока молодое растение не сформирует собственную корневую систему, оно питается за счет содержащихся в нем липидов (неудивительно, что в семенах многих растений так много масла, что их используют как сырье для его промышленного производства).

Теплоизоляционная

Выше мы уже упомянули о барьерной функции липидов, позволяющей защитить клетку от проникновения влаги (либо, наоборот, от ее потери). Но жиры, помимо того, помогают сохранить внутри клетки тепло.

Знаете ли вы? Жировые запасы у различных представителей фауны распределяются в организме по-разному. Так, у верблюда они сконцентрированы в горбу, у баранов курдючной породы - в области хвоста, а у китов, тюленей и других морских млекопитающих Арктики - распределены по всему телу. Это объясняется тем, что в первых двух случаях жировые отложения нужны главным образом для поддержания «внутренних резервов» (энергетическая и запасающая функция), а в последнем - еще и для теплоизоляции, ведь меховая шуба в холодной воде - «наряд» совершенно неуместный.

По ходу отметим еще одно проявление барьерной функции липидов: слой жира, окутывающий в организме человека такие органы, как почки и кишечник, обеспечивает им дополнительную защиту от случайных механических повреждений.

Смазывающая

Эту функцию иногда также называют водоотталкивающей. Одно из ее проявлений мы уже упоминали на примере пчелиных сот. Гидрофобность липидов не позволяет воде распределяться по их поверхности, влага как бы стряхивается с нее, собираясь в мелкие капельки. Перья птиц, шерсть животных и человеческая кожа покрыты тончайшим восковым слоем, придающим эластичность и защищающим от намокания. Каждый из нас видел, насколько легко освобождается от излишней влаги выбравшаяся из воды собака: ей достаточно всего лишь энергично отряхнуться.
Попробуйте таким же способом осушить влагоемкий материал (например, пляжное полотенце), и водоотталкивающая роль липидов станет очевидной. Кстати, именно поэтому очень вредно часто купать домашних любимцев (кошек и собак): вместе с мылом с их кожи смывается защитный жировой слой, а вместе с ним разрушается невидимый барьер для проникновения через нее различных вредных веществ.

Регуляторная

Было бы неправильно говорить, что липиды выполняют первостепенную роль в основных биологических процессах. Тем не менее их регуляторная функция все же очевидна, хотя и опосредована. Если липиды не регулируют жизненно важные процессы напрямую, они делают это как составная часть других веществ, в частности, гормонов и ферментов.
В качестве примеров того, как работает эта функция, достаточно привести лишь несколько фактов:

холестерол является основой для образования таких важных гормонов, как тестостерон, прогестерон и ряд других половых гормонов;
необходим для обеспечения -фосфорного обмена;
еще один гормон «липидного» происхождения - кортизон, это вещество также называют гормоном надпочечников.

Важно! Одной из возможных причин инсульта является сбой в липидном обмене.

Из сказанного становится совершенно понятным, что недостаток тех или иных липидов в организме неизбежно приведет к тому, что многие жизненно важные процессы в нем начнут «пробуксовывать», таким образом, жиры необходимы нам в том числе и в качестве своеобразного регулятора.

Отдельно об увеличении плавучести

Говоря о том, какую функцию выполняют липиды в клетке, мы уже упоминали, что крупные морские млекопитающие обладают большими запасами жира, позволяющими им не замерзать (точнее сохранять тепло собственного тела) в холодной воде. Однако есть еще одна причина, по которой природа наделила этих животных подобным свойством.

Как известно из школьного курса физики, на тело, находящееся в воде, действует выталкивающая сила, равная массе вытесненной им жидкости. Этот закон напрямую влияет на такое понятие, как плавучесть. Чем больше разница между удельным весом воды и удельным весом погруженного в нее тела («пловца»), тем выше это состояние. Если удельная масса тела меньше удельной массы воды, предмет всплывает на поверхность (положительная плавучесть), если больше - тонет (отрицательная плавучесть).

Но какое это отношение имеет к липидам? Оказывается, самое прямое! Удельный вес тела зависит от двух факторов: собственно, веса тканей, а также от степени наполненности легких кислородом. В свою очередь, ткани, если речь идет, например, о млекопитающих, состоят из костей, мышц и жира. Причем самым тяжелым компонентом в нас являются кости, а самым легким - именно жир. Иными словами, увеличение объема тела за счет жировых отложений уменьшает его удельный вес, а следовательно, увеличивает плавучесть.

Знаете ли вы? У женщин и детей в возрасте от 10 до 12 лет удельный вес тела меньше, чем у мужчин, поэтому они обладают большей плавучестью. Это напрямую связано с более значительным количеством у данной категории жировой ткани.

В природе это свойство используется не только упомянутыми выше морскими млекопитающими, но и другими живыми организмами, живущими в воде (рыбы и даже некоторые виды водорослей). За счет увеличения жировой прослойки эти представители флоры и фауны получают возможность удерживаться в толще воды, прилагая для этого намного меньше усилий (затрат энергии). Таким образом, значение липидов в живой природе трудно переоценить. Об этом обязательно следует помнить тем, кто в погоне за стройной фигурой загоняет свой организм безжировыми диетами, не отдавая себе отчета в том, какой непоправимый ущерб своему здоровью они тем самым приносят.

Помимо деления на простые и сложные, липиды можно подразделить на омыляемые и неомыляемые.

Классификация липидов позволяет разобраться с нюансами участия данных микроэлементов во множестве биологических процессов жизнедеятельности человека. Биохимия и строение каждого подобного вещества, входящего в состав клеток, по-прежнему вызывают немало споров среди ученых и экспериментаторов.

Липиды, как известно, – природные соединения, включающие в свой состав различные жиры. Отличием данных веществ от других представителей указанной органической группы является то, что они практически не утилизируются в воде. Будучи активными эфирами кислот с высоким уровнем жирности, они не способны полностью самоустраниться с помощью растворителей неорганического типа.

Липиды имеются в организме каждого человека. Их доля достигает в среднем 10-15% от всего тела. Значение липидов невозможно недооценить: они служат прямым поставщиком жирных ненасыщенных кислот. Извне внутрь организма вещества поступают с витамином F, который крайне важен для полноценной работы пищеварительной системы.

Кроме того, липид – это скрытый ресурс жидкости в человеческом теле. Окисляясь, 100 г жиров способны образовать 106 г воды. Одним из главных предназначений данных элементов является выполнение функции естественного растворителя. Именно благодаря ей в кишечнике происходит беспрерывная абсорбция ценных жирных кислот и витаминов, растворяющихся в органических растворителях. Почти половина всей массы головного мозга принадлежит липидам. В составе остальных тканей и органов их число также велико. В прослойках подкожно-жировой клетчатки может находиться до 90% всех липидов.

Основные виды липидных соединений

Биохимия жировых органических веществ и их строение предопределяют классовые различия. Таблица позволяет наглядно продемонстрировать, какими бывают липиды.

Каждое жиросодержащее вещество относится к одной из двух категорий липидов:

омыляемых;
неомыляемых.

Если соли кислот с высокой жирностью были образованы посредством гидролиза с использованием щелочи, может возникать омыление. При этом мылами называют калиевые и натриевые соли. Омыляемые вещества представляют собой наибольшую группу липидов.

В свою очередь, группу омыляемых элементов можно условно разделить на две группы:

простые (состоящие только из атомов кислорода, углекислого газа и водорода);
сложные (представляют собой простые соединения в сочетании с фосфорными основаниями, остатками глицерина или двухтомного ненасыщенного сфингозина).

Простые липиды

К типу простых липидов биохимия относит различные жирные кислоты и спиртовые эфиры. Среди последних веществ самыми распространенными являются холестерин (так называемый циклический спирт), глицерин и олеиновый спирт.

Одним из сложных эфиров глицерина можно назвать триациглицерин, который состоит из нескольких молекул кислот высокой жирности. По сути, простые соединения представляют собой часть аподоцитов жировых тканей. Стоит отметить также, что сложные эфирные контакты с жирными кислотами могут возникать сразу в трех точках, поскольку глицерин является трехатомным спиртом. В этом случае и возникают соединения, образованные из вышеупомянутой связи:

триацилглицериды;
диацилглицериды;
моноацилглицериды.

Преимущественная часть данных жиров нейтрального типа присутствует в организме у животных теплокровных. В их структуре находится большая часть остатков пальмитиновой, стеариновой кислот высокой жирности. Кроме того, нейтральные жиры в одних тканях по своему содержимому могут существенно отличаться от жиров других органов в пределах одного и того же организма. К примеру, подкожная клетчатка человека обогащена такими кислотами на порядок выше, чем печень, состоящая из ненасыщенных жиров.

Нейтральные жиры

Оба вида кислот, вне зависимости от насыщенности, относятся к виду алифатических карбоновых. Биохимия позволяет понять, насколько важны эти вещества для липидов, сравнивая микроэлементы со строительными блоками. Благодаря им выстраивается каждый липид.
Если говорить о первом типе, о насыщенных кислотах, то в организме человека чаще всего можно встретить пальмитиновую и стеариновую кислоты. Намного реже в биохимических процессах участвует лигноцериновая, строение которой является более сложным (24 углеродных атома). При этом, в липидах у животных насыщенные кислоты, имеющие в своем составе менее 10 атомов, практически отсутствуют.

Самым распространенным атомным набором ненасыщенных кислот являются соединения, состоящие из 18 атомов углерода. Незаменимыми считают следующие виды ненасыщенных кислот, обладающих от 1 до 4 двойных связей:

олеиновая;
линолевая;
линоленовая;
арахидоновая.

Простагландиды и воски

В большей или меньшей степени все они обладают в организме млекопитающих. Огромное значение имеют производные кислот ненасыщенного типа, которыми являются простагландиды. Синтезируемые всеми клетками и тканями, кроме эритроцитов, они оказывают колоссальное действие на функционирование главных структур и процессов человеческого организма:

систему кровообращения и сердце;
метаболизм и обмен электролитами;
центральную и периферическую нервные системы;
органы пищеварения;
репродуктивную функцию.

В отдельной группе находятся эфиры сложных кислот и спиртов с одним или двумя атомами в цепочке – воски. Общее число углеродных частиц у них может достигать 22. Благодаря твердой текстуре данные вещества воспринимаются липидами в качестве протекторов. Среди природных восков, синтезирующихся организмами, чаще всего встречаются пчелиный, ланолин и элемент, покрывающий поверхность листьев.

Сложные липиды

Классы липидов представлены группами сложных соединений. Биохимия к ним относит:

фосфолипиды;
гликолипиды;
сульфолипиды.

Фосфолипиды являются биологическими конструкциями, имеющими сложное строение. В их состав обязательно входит фосфор, азотистые соединения, спирты и многое другое. Для организма они играют весомую роль, являясь основополагающей составляющей строительного процесса биологических мембран. Фосфолипиды присутствуют в сердце, печени и головном мозге.

К подклассу сложных липидов относятся также гликолипиды – это соединения, в составе которого имеется сфингозиновый спирт, а значит, и углеводы. В большей степени, чем какие-либо другие ткани в организме, нервные оболочки богаты гликолипидами.

Разновидностью гликолипидов, содержащих остатки серной кислоты, считаются сульфолипиды. Между тем, классификация липидов всегда подразумевает выделение данных веществ в отдельную группу. Основное различие между двумя сложными соединениями заключается в особенностях их структуры. На месте галактозы третьего атома углерода у гликолипида располагается остаток серной кислоты.

Группа неомыляемых липидов

В отличие от внушительной по числу разновидностей группы омыляемых липидов, неомыляемые полностью высвобождают жирные кислоты и не проходят гидролизацию путем щелочного воздействия. Такие вещества бывают двух типов:

высшие спирты;
высшие углеводороды.

К первой категории относятся витамины, отличающиеся жирорастворимыми качествами – А, Е, D. Самым известным представителем второго типа стеринов – высших спиртов – является холестерин. Выделить элемент из желчных камней путем выделения одноатомного спирта ученым удалось еще несколько веков назад.

Холестерин невозможно обнаружить у растений, в то время, как в организме млекопитающих он присутствует абсолютно во всех клетках. Его наличие является важным условием полноценного функционирования пищеварительной, гормональной и мочеполовой систем.

Рассматривая высшие углеводороды, которые также являются неомыляемыми веществами, важно обратиться к определению, которое дает биохимия. Указанные элементы с научной точки зрения представляют собой компоненты, продуцируемые изопреном. Молекулярное строение углеводородов основано на объединении частиц изопрена.

Как правило, указанные элементы присутствуют в растительных клетках особо душистых видов. Кроме того, известный всем натуральный каучук – политерпен – относят к группе неомыляемых высших углеводородов.

Липиды - весьма разнородные по своему химическому строению вещества, характеризующиеся различной растворимостью в органических растворителях и, как правило, нерастворимые в воде. Они играют важную роль в процессах жизнедеятельности. Будучи одним из основных компонентов биологических мембран, липиды влияют на их проницаемость, участвуют в передаче нервного импульса, создании межклеточных контактов.

Другие функции липидов - образование энергетического резерва, создание защитных водоотталкивающих и термоизоляционных покровов у животных и растений, защита органов и тканей от механических воздействий.

КЛАССИФИКАЦИЯ ЛИПИДОВ

В зависимости от химического состава липиды подразделяют на несколько классов.

Простые липиды включают вещества, молекулы которых состоят только из остатков жирных кислот (или альдегидов) и спиртов. К ним относят
- жиры (триглицериды и другие нейтральные глицериды)
- воски
Сложные липиды
- производные ортофосфорной кислоты (фосфолипиды)
- липиды, содержащие остатки сахаров (гликолипиды)
- стерины
- стериды

В данном разделе химия липидов будет рассмотрена лишь в том объеме, который необходим для понимания обмена липидов.

Если животную или растительную ткань обрабатывать одним или несколькими (чаще последовательно) органическими растворителями, например хлороформом, бензолом или петролейным эфиром, то некоторая часть материала переходит в раствор. Компоненты такой растворимой фракции (вытяжки) называются липидами. Липидная фракция содержит вещества различных типов, большинство из которых представлено на схеме. Заметим, что из-за етерогенности входящих в липидную фракцию компонентов термин "липидная фракция" нельзя рассматривать как структурную характеристику; он является лишь рабочим лабораторным названием фракции, получаемой при экстракции биологического материала малополярными растворителями. Тем не менее большинство липидов имеет некоторые общие структурные особенности, обусловливающие их важные биологические свойства и сходную растворимость.

Жирные кислоты

Жирные кислоты-алифатические карбоновые кислоты - в организме могут находиться в свободном состоянии (следовые количества в клетках и тканях) либо выполнять роль строительных блоков для большинства классов липидов. Из клеток и тканей живых организмов выделено свыше 70 различных жирных кислот.

Жирные кислоты, встречающиеся в природных липидах, содержат четное число углеродных атомов и имеют по преимуществу неразветвленную углеродную цепь. Ниже приводятся формулы наиболее часто встречающихся природных жирных кислот.

Природные жирные кислоты, правда несколько условно, можно разделить на три группы:

насыщенные жирные кислоты [показать]
мононенасыщенные жирные кислоты [показать]
Мононенасыщенные (с одной двойной связью) жирные кислоты:
полиненасыщенные жирные кислоты [показать]
Полиненасыщенные (с двумя или более двойными связями) жирные кислоты:

Помимо этих основных трех групп, существует еще группа так называемых необычных природных жирных кислот [показать] .

Жирные кислоты, входящие в состав липидов животных и высших растений, имеют много общих свойств. Как уже отмечалось, почти все природные жирные кислоты содержат четное число углеродных атомов, чаще всего 16 или 18. Ненасыщенные жирные кислоты животных и человека, участвующие в построении липидов, обычно содержат двойную связь между 9-м и 10-м углеродамидополнительные двойные связи, как правило, бывают на участке между 10-м углеродом и метильным концом цепи. Счет идет от карбоксильной группы: ближайший к СООН-группе С-атом обозначают как α, соседний с ним - β и концевой атом углерода в углеводородном радикале - ω.

Своеобразие двойных связей природных ненасышенных жирных кислот заключается в том, что они всегда отделены двумя простыми связями, т. е. между ними всегда имеется хотя бы одна метиленовая группа (-СН=СН-СН 2 -СН=СН-). Подобные двойные связи обозначают как "изолированные". Природные ненасыщенные жирные кислоты имеют цис-конфигурацию и крайне редко встречаются транс-конфигурации. Считают, что в ненасыщенных жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеводородной цепи изогнутый и укороченный вид, что имеет биологический смысл (особенно если учесть, что многие липиды входят в состав мембран). В микробных клетках ненасыщенные жирные кислоты обычно содержат одну двойную связь.

Жирные кислоты с длинной углеводородной цепью практически нерастворимы в воде. Их натриевые и калиевые соли (мыла) образуют в воде мицеллы. В последних отрицательно заряженные карбоксильные группы жирных кислот обращены к водной фазе, а неполярные углеводородные цепи спрятаны внутри мицеллярной структуры. Такие мицеллы имеют суммарный отрицательный заряд и в растворе остаются суспендированными благодаря взаимному отталкиванию (рис. 95).

Нейтральные жиры (или глицериды)

Нейтральные жиры - это эфиры глицерина и жирных кислот. Если жирными кислотами эстерифицированы все три гидроксильные группы глицерина, то такое соединение называют триглицеридом (триацилглицерииом), если две - диглицеридом (диацилглицерином) и, наконец, если этерифицирована одна группа - моноглицеридом (моноацилглицерином).

Нейтральные жиры находятся в организме либо в форме протоплазматического жира, являющегося структурным компонентом клеток, либо в форме запасного, резервного жира. Роль этих двух форм жира в организме неодинакова. Протоплазматический жир имеет постоянный химический состав и содержится в тканях в определенном количестве, не изменяющемся даже при патологическом ожирении, в то время как количество резервного жира подвергается большим колебаниям.

Основную массу природных нейтральных жиров составляют триглицериды. Жирные кислоты в триглицеридах могут быть насыщенными и ненасыщенными. Чаще среди жирных кислот встречаются пальмитиновая, стеариновая и олеиновая кислоты. Если все три кислотные радикалы принадлежат одной и той же жирной кислоте, то такие триглицериды называют простыми (например, трипальмитин, тристеарин, триолеин и т. д.), если же разным жирным кислотам, - то смешанными. Названия смешанных триглицеридов образуются от входящих в их состав жирных кислот; при этом цифры 1, 2 и 3 указывают на связь остатка жирной кислоты с соответствующей спиртовой группой в молекуле глицерина (например, 1-олео-2-пальмитостеарин).

Жирные кислоты, входящие в состав триглицеридов, практически определяют их физико-химические свойства. Так, температура плавления триглицеридов повышается с увеличением числа и длины остатков насыщенных жирных кислот. Напротив, чем выше содержание ненасыщенных жирных кислот или кислот с короткой цепью, тем ниже точка плавления. Животные жиры (сало) обычно содержат значительное количество насыщенных жирных кислот (пальмитиновой, стеариновой и др.), благодаря чему они при комнатной температуре тверды. Жиры, в состав которых входит много моно- и полиненасыщенных кислот, являются при обычной температуре жидкими и называются маслами. Так, в конопляном масле 95% всех жирных кислот приходится на долю олеиновой, линолевой и линоленовой кислот и только 5% - на долю стеариновой и пальмитиновой кислот. Заметим, что в жире человека, плавящемся при 15°С (при температуре тела он жидкий), содержится 70% олеиновой кислоты.

Глицериды способны вступать во все химические реакции, свойственные сложным эфирам. Наибольшее значение имеет реакция омыления, в результате которой из триглицеридов образуются глицерин и жирные кислоты. Омыление жира может происходить как при ферментативном гидролизе, так и при действии кислот или щелочей.

Щелочное расщепление жира при действии едкого натра или едкого кали проводится при промышленном получении мыла. Напомним, что мыло представляет собой натриевые или калиевые соли высших жирных кислот.

Для характеристики природных жиров нередко используют следующие показатели:

йодное число - количество граммов йода, которое в определенных условиях связывается 100 г жира; данное число характеризует степень ненасыщенности жирных кислот, присутствующих в жирах, йодное число говяжьего жира 32-47, бараньего 35-46, свиного 46-66;
кислотное число - количество миллиграммов едкого кали, необходимое для нейтрализации 1 г жира. Это число указывает на количество имеющихся в жире свободных жирных кислот;
число омыления - количество миллиграммов едкого кали, израсходованное на нейтрализацию всех жирных кислот (как входящих в состав триглицеридов, так и свободных), содержащихся в 1 г жира. Это число зависит от относительной молекулярной массы жирных кислот, входящих в состав жира. Величина числа омыления у основных животных жиров (говяжий, бараний, свиной) практически одинакова.

Воски - сложные эфиры высших жирных кислот и высших одноатомных или двухатомных спиртов с числом углеродных атомов от 20 до 70. Общие их формулы представлены на схеме, где R, R" и R" - возможные радикалы.

Воски могут входить в состав жира, покрывающего кожу, шерсть, перья. У растений 80% от всех липидов, образующих пленку на поверхности листьев и стволов, составляют воски. Известно также, что воски являются нормальными метаболитами некоторых микроорганизмов.

Природные воски (например, пчелиный воск, спермацет, ланолин) обычно содержат, кроме упомянутых сложных эфиров, некоторое количество свободных высших жирных кислот, спиртов и углеводородов с числом углеродных атомов 21-35.

Фосфолипиды

К этому классу сложных липидов относятся глицерофосфолипиды и сфинголипиды.

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты: в их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов мпредставлена на схеме, где R 1 и R 2 - радикалы высших жирных кислот, a R 3 - радикал азотистого соединения.

Характерным для всех глицерофосфолипидов является то, что одна часть их молекулы (радикалы R 1 и R 2) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду остатка фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R 3 .

Из всех липидов глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса "растворенного" липида находится в водных системах в форме мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов.

[показать]

В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием [НО-СН 2 -СН 2 -N+=(СН 3) 3 ] - холином. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин

[показать]

Основное различие между фосфатидилхолинами и фосфатидилэтаноламинами заключается в том, что в состав последних вместо холина входит азотистое основание этаноламин (НО-СН 2 -СН 2 -NH 3 +).

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти две группы глицерофосфолипидов метаболически связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Фосфатидилсерины [показать] .

В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.
Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.
Плазмалогены (ацетальфосфатиды) [показать] .

Отличаются от рассмотренных выше глицерофосфолипидов тем, что вместо одного остатка высшей жирной кислоты они содержат остаток альдегида жирной кислоты, который связан с гидроксильной группой глицерина ненасыщенной эфирной связью:
Таким образом, плазмалоген при гидролизе распадается на глицерин, альдегид высшей жирной кислоты, жирную кислоту, фосфорную кислоту, холин или этаноламин.

[показать]

R 3 -радикалом в этой группе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный сахароспирт - инозит:

Фосфатидилинозиты довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микробов. В животном организме они найдены в мозге, печени и легких.

[показать]

Необходимо отметить, что в природе встречается свободная фосфатидная кислота, хотя по сравнению с другими глицерофосфолипидами в относительно небольших количествах.

К глицерофосфолипидам, точнее к полиглицеринфосфатам, относится кардиолилин. Остов молекулы кардиолйпина включает три остатка глицерина, соединенных друг с другом двумя фосфодиэфирными мостиками через положения 1 и 3; гидроксильные группы двух внешних остатков глицерина этерифицированы жирными кислотами. Кардиолипин входит в состав мембран митохондрий. В табл. 29 суммированы данные о строении основных глицерофосфолипидов.

Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные жирные кислоты (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов содержит одну насыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 1 (у 1-го углеродного атома глицерина), и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту, этерифицированную в положении 2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов содержащихся, например, в яде кобры, которые относятся к фосфолипазам А 2 , приводит к отщеплению ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфатидилхолинов или лизофосфатидилэтаноламинов, обладающих сильным гемолитическим действием.

Сфинголипиды

Гликолипиды

Сложные липиды, содержащие в составе молекулы углеводные группы (чаще остаток D-галактозы). Гликолипиды играют существенную роль в функционировании биологических мембран. Они содержатся преимущественно в ткани мозга, но имеются также и в кровяных клетках и других тканях. Известны три основные группы гликолипидов:

цереброзиды
сульфатиды
ганглиозиды

Цереброзиды не содержат ни фосфорной кислоты, ни холина. В их состав входит гексоза (обычно это D-галактоза), которая связана эфирной связью с гидроксильной группой аминоспирта сфингозина. Кроме того, в состав цереброзида входит жирная кислота. Среди этих жирных кислот чаще всего встречается лигноцериновая, нервоновая и цереброновая кислоты, т. е. жирные кислоты, имеющие 24 углеродных атома. Структура цереброзидов может быть представлена схемой. Цереброзиды можно относить также к сфинголипидам, поскольку они содержат спирт сфингозин.

Наиболее изученными представителями цереброзидов являются нервон, содержащий нервоновую кислоту, цереброн, в состав которого входит цереброновая кислота, и керазин, содержащий лигноцириновую кислоту. Особенно велико содержание цереброзидов в мембранах нервных клеток (в миелиновой оболочке).

Сульфатиды отличаются от цереброзидов тем, что содержат в молекуле остаток серной кислоты. Иными словами, сульфатид представляет собой цереброзидсульфат, в котором сульфат этерифицирован по третьему углеродному атому гексозы. В мозге млекопитающих сульфатиды, как н цереброзиды, находятся в белом веществе. Однако содержание их в мозге намного ниже, чем цереброзидов.

При гидролизе ганглиозидов можно обнаружить высшую жирную кислоту, спирт сфингозин, D-глюкозу и D-галактозу, а также производные аминосахаров: N-ацетилглюкозамин и N-ацетилнейраминовую кислоту. Последняя синтезируется в организме из глюкозамина.

В структурном отношении ганглиозиды в значительной мере сходны с цереброзидами, с той только разницей, что вместо одного остатка галактозы они содержат сложный олигосахарид. Одним из простейших ганглиозидов является гематозид, выделенный из стромы эритроцитов (схема)

В отличие от цереброзидов и сульфатидов ганглиозиды находятся преимущественно в сером веществе мозга и сосредоточены в плазматических мембранах нервных и глиальных клеток.

Все рассмотренные выше липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды.

Стероиды - широко распространенные в природе соединения. Они являются производными циклопентанпергидрофенантренового ядра, содержащего три конденсированных циклогексановых и одно циклопентановое кольцо. К стероидам относятся многочисленные вещества гормональной природы, а также холестерин, желчные кислоты и другие соединения.

В организме человека первое место среди стероидов занимают стерины. Наиболее важным представителем стеринов является холестерин:

Он содержит спиртовую гидроксильную группу при С 3 и разветвленную алифатическую цепь из восьми атомов углерода при С 17 . Гидроксильная группа при С 3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой; при этом образуются эфиры холестерина (холестериды):

Холестерин играет роль ключевого промежуточного продукта в синтезе многих других соединений. Холестерином богаты плазматические мембраны многих животных клеток; в значительно меныцем количестве он содержится в мембранах митохондрий и в эндоплазматической сети. Заметим, что в растениях холестерин отсутствует. У растений имеются другие стерины, известные под общим названием фитостеринов.

Липиды выступают важнейшим источником энергетического запаса организма. Факт очевиден даже на номенклатурном уровне: греческое «липос» переводится как жир. Соответственно, категория липидов объединяет жироподобные вещества биологического происхождения. Функционал соединений достаточно разнообразен, что обусловлено неоднородностью состава данной категории био-объектов.

Какие функции выполняют липиды

Перечислите основные функции липидов в организме, которые являются основными. На ознакомительном этапе целесообразно выделить ключевые роли жироподобных веществ в клетках организма человека. Базовый перечень – это пять функций липидов:

резервно-энергетическая;
структурообразующая;
транспортная;
изолирующая;
сигнальная.

К второстепенным задачам, которые липиды выполняют в сочетании с другими соединениями можно отнести регуляторную и ферментативную роль.

Энергетический запас организма

Это не только одна из важных, но приоритетная роль жироподобных соединений. По сути, часть липидов является.источником энергии всей клеточной массы. Действительно, жир для клеток – аналог топлива в баке автомобиля. Реализуется энергетическая функция липидами следующим образом. Жиры и подобные им вещества окисляются в митохондриях, расщепляясь до уровня воды и двуокиси углерода. Процесс сопровождается выделением значительного количества АТФ – высокоэнергетических метаболитов. Их запас позволяет клетке участвовать в энергозависимых реакциях.

Структурные блоки

Одновременно, липиды осуществляют строительную функцию: с их помощью формируется мембрана клетки. В процессе участвуют следующие группы жироподобных веществ:

холестерин – липофильный спирт;
гликолипиды – соединения липидов с углеводами;
фосфолипиды – эфиры сложных спиртов и высших карбоновых кислот.

Следует отметить, что в сформировавшейся мембране, непосредственно жиры не содержатся. Образовавшаяся стенка между клеткой и внешней средой оказывается двухслойной. Это достигается вследствие бифильности. Подобная характеристика липидов указывает, что одна часть молекулы – гидрофобна, то есть нерастворима в воде, вторая, напротив – гидрофильна. Как результат, бислой клеточной стенки формируется вследствие упорядоченного расположения простых липидов. Молекулы разворачиваются гидрофобными участками друг к другу, тогда как гидрофильные хвосты направлены внутрь и вне клетки.

Это определяет защитные функции мембранных липидов. Во-первых, мембрана придает клетке форму и даже сохраняет ее. Во-вторых, двойная стенка – своеобразный пункт паспортного контроля, не пропускающий через себя нежелательных визитеров.

Автономная система отопления

Конечно, это наименование достаточно условно, но вполне применимо, если рассматривать какие функции выполняют липиды. Соединения не столько отапливают организм сколько удерживают тепло внутри. Подобная роль отведена жировым отложениям, формирующимся вокруг различных органов и в подкожной ткани. Этот класс липидов характеризуется высокими теплоизолирующими свойствами, что предохраняет жизненно-важные органы от переохлаждения.

«Золотой» запас индивидуума

Дополнительно, жировые отложения выполняют резервную функцию. Это фактически кладезь энергии, используемый организмом при необходимости, Как пример, голодание или интенсивные физические нагрузки. Весь механизм осуществляется при содействии адипоциты. Это специальные клетки, строение и функции которых тесно связаны с триглицеридами. Жир занимает подавляющий объем адипоцитов.

Такси заказывали?

Транспортную роль липидов относят к второстепенной функции. Действительно, перенос веществ (преимущественно триглицеридов и холестерина) осуществляется отдельными структурами. Это связанные комплексы липидов и белков, именуемые липопротеины. Как известно, жироподобные вещества нерастворимы в воде, соответственно плазме крови. Напротив, функции белков включают гидрофильность. Как результат, ядро липопротеида – скопление триглицеридов и эфиров холестерина, тогда как оболочка – смесь молекул протеина и свободного холестерола. В таком виде, липиды доставляются к тканям или обратно в печень для вывода из организма.

Второстепенные факторы

Список уже перечисленных 5 функций липидов, дополняет ряд не менее важных ролей:

ферментативная;
сигнальная;
регуляторная

Сигнальная функция

Некоторые сложные липиды, в частности их строение, позволяют передавать нервные импульсы между клетками. Посредником в подобном процесс выступают гликолипиды. Не менее важным оказывается способность распознавать внутриклеточные импульсы, также реализуемая жироподобными структурами. Это позволяет отбирать из крови необходимые клетке вещества.

Ферментативная функция

Липиды, независимо от расположения в мембране или вне ее – не входят в состав ферментов. Однако, их биоснтез происходит с присутствием жироподобных соединений. Дополнительно, липиды участвуют в выполнении защиты стенок кишечника от ферментов поджелудочной железы. Избыток последних нейтрализуется желчью, где в значительных количествах включены холестерин и фосфолипиды.

Регуляторная функция

Еще одна роль, которую для называют второстепенной. Не участвуя непосредственно в регулирующих процессах, липиды входят в состав соединений, осуществляющих подобные функции. В частности, это мембрана клетки, выполняющая пропускной режим. Другим примером выступают стероидные гормоны, регулирующие обмен веществ, репродуктивную способность, и иммунную защиту организма.

I. ЛИПИДЫ - органические вещества, характерные для живых организмов, нерастворимые в воде, но растворимые в органических растворителях (сероуглероде, хлороформе, эфире, бензоле), дающих при гидролизе высокомолекулярные жирные кислоты. Они не являются в отличие от белков, нуклеиновых кислот и полисахаридов, не являются высокомолекулярными сединениями, их структура весьма разнообразна, они имеют лишь один общий признак – гидрофобность.

В организме липиды выполняют следующие функции:

1. энергетическая - являются резервными соединениями, основной формой запаса энергии и углерода. При окислении 1 г нейтральных жиров (триацилглицеролов) выделяется около 38 кДж энергии;

2. регуляторная – липидами являются жирорастворимые витамины и производные некоторых жирных кислот, которые участвуют в обмене веществ.

3. структурная - являются главными структурными компонентами клеточных мембран, образуют двойные слои полярных липидов, в которые встраиваются белки-ферменты;

4. защитная функция:

Ø защищает органы от механических повреждений;

Ø участвует в терморегуляции.

Образование запасов жира в организме человека и некоторых животных рассматривается как приспособление к нерегулярному питанию и к обитанию в холодной среде. Особенно большой запас жира у животных, впадающих в длительную спячку (медведи, сурки) и приспособленных к обитанию в условиях холода (моржи, тюлени). У плода жир практически отсутствует, и появляется только перед рождением.

По структуре липиды можно подразделит на три группы:

Ø простые липиды – к ним относятся только эфиры жирных кислот и спиртов. Сюда относятся: жиры, воски и стериды;

Ø сложные липиды – в их состав входят жирные кислоты, спирты и другие компоненты различного химического строения. К ним относятся фосфолипиды, гликолипиды и т.д.;

Ø производные липидов – это в основном жирорастворимые витамины и их предшественники.

В тканях животных жиры находятся в частично свободном состоянии, в большей степени они составляют комплекс с белками.

По химическому составу, строению и функции, выполняемой в живой клетке липиды подразделяются на:

II. Простые липады – соединения, состоящие только из жирных кислот и спиртов. Они делятся на нейтраольные ацилглицериды (жиры) и воска.

Жиры – запасные вещества, накапливаающиеся в очень больших количествах в семеных и плодах многих растений, входят в состав организма человека, животных, микробов и даже вирусов.

По химическому строению жиры – смесь сложных эфиров (глицеринодов) трехатомного спитра глицерина и высокомолекулярных жирных кислот – построены по типу:

СН 2 -О-С-R 1

СН 2 -О-С-R 3

где R 1 , R 2 , R 3 – радикалы высокомолекулярных жирных кислот.

Жирные кислоты представляют собой длинноцепочечные монокарбоновый кислоты (содержат от 12 до 20 углеродных атомов).

Жирные кислоты, входящие в состав жиров, разделяются на насыщенные (не содержат двойных углерод-углеродных связей) и ненасыщенные или непридельные (содержат одну и более двойную углерод-углеродную связь). Ненасыщенные жирные кислоты подразделяются на:

1. мононенасыщенные – содержат одну связь:

2. полиненасыщенные – содержат больше чем одну связь.

Из насыщенных кислот наибольшее значение имеют:

пальмитиновая (СН 3 – (СН 2) 14 – СООН)

стеариновая (СН 3 – (СН 2) 16 – СООН);

наиболее важные из ненасыщенных жирных кислот – олеиновая, линолевая и линоленовая.

СН 3 – (СН 2) 7 – СН = СН– (СН 2) 7 – СООН – олеиновая кислота

СН 3 –(СН 2) 4 –СН= СН – СН 2 – СН = СН – (СН 2) 7 – СООН – линолевая кислота

СН 3 –СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН=СН–СН 2 –СН=СН–(СН 2) 7 – СООН – линоленовая

Свойства жиров определяются качественным составом жирных кислот, их количественным соотношением, процентным содержанием свободных, несвязанных с глицерином жирных кислот и т.п.

Если в составе жира преобладают насыщенные (предельные) жирные кислоты, то жир имеет твердую консистенцию. Напротив в жидких жирах преобладают непридельные (ненасыщенные) кислоты. Жидкие жиры называют маслами.

Показателем насыщенности жира служит йодное число – количество миллиграмм йода, способного присоединиться к 100 г жира по месту разрыва двойных связи в молекулах непридельных кислот. Чем больше в молекуле жира двойных связей (выше его ненасыщенность), тем выше его йодное число.

Другой важный показатель – число омыления жира. При гидролизе жира образуются глицерин и жирные кислоты. Последние со щелочами образуют слои, называемые мылами, а процесс их образования называется омыления жиров.

Число омыления – количество КОН (мг), идущего на нейтрализацию кислот, образующихся при гидролизе 1 г жира.

Особенностью жиров является их способность к образованию в определенных условиях водных эмульсий, что важно для питания организма. Примером такой эмульсии служит молоко – секрет молочных желез млекопитающих и человека. Молоко представляет собой тонкую эмульсию жира молока в его плазме. В 1 мм 3 молока содержится до 5-6 млн. молочных жировых шариков диаметром около 3 мкм. Липиды молока состоят преимущественно из триглицеридов, в которых преобладают олеиновая и пальметиновая кислоты.

Полиненасыщенные жирные кис(лоты олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая) называют незаменимыми (эссенциальными), т.к. они необходимы человеку. Полиненасыщенные жирные кислоты способствуют выделению из организма холестерина, предупреждая и ослабляя атеросклероз, повышают эластичность кровеносных сосудов.

Благодаря тому, что в ненасыщенных жирных кислотах есть двойные связи, они очень легко окисляются. Процесс окисления жира может идти сам по себе за счет присоединения кислорода воздуха по месту двойных связей, однако он может значительно ускоряться под влиянием фермента липоксигеназы.

Воски – сложные эфиры высокомолекулярных жирных кислот и одноатомных спиртов с длинной углеродной цепью. Это твердые соединения с ярко выраженными гидрофобными свойствами. Жирные кислоты в них содержат от 24 до 30 углеродных атомов, а высокомолекулярные спирты – 16-30 атомов углерода.

R 1 – CH 2 – O – CO – R 2

Основная функция природных восков – образование защитных покрытий на листьях, стеблях и плодах растений, которые предохраняют плоды от высыхания и поражения микроорганизмами. Под покровом из пчелиного воска хранится мед и развиваются личинки пчелы. Ланолин - воск животного происхождения предохраняет волосы и кожу от действия воды

Стериды – сложные эфиры циклических спиртов (стеролов) и высших жирных кислот. Они образуют омыляемую фракцию липидов.

Омыляемую фракцию липидов образуют стеролы.

II. Сложные липиды

Фосфатиды (фосфолипиды ) – жиры, содержащие в своем составе фосфорную кислоту, связанную с азотистым основанием или другим соединением (В ).

СН 2 -О-С-R 1

СН 2 -О- Р = О

Если В представляет собой остаток холина, то фосфатид называется лецитином; если коламином – кофалином. В зерне и семенах преобладает лецитин, кефалин сопровождает его в небольших количествах.