Эфирные масла химические свойства. Плотность и свойства растительных масел

Плотность

Большинство эфирных масел легче воды, однако, имеются масла и тяжелее ее (как мы наверное все помним из школьных курсов физики и химии плотность воды равна почти 1 г/см 3). Самое легкое из известных эфирных масел – это масло сосны Сабини (Pinus sabinianа), в диком виде произрастающей на юго-западе США, имеет плотность 0.6962. Самое тяжелое масло – гаультерпеновое, получаемое из гаультерии лежачей (Gaultherpia procumbens), также происходящей из Америки, имеет плотность 1.188.

Плотность эфирного масла определяют пикнометром

Плотность одного и того же эфирного масла может изменяться от стадии развития растения, способа получения масла, условий и продолжительности хранения. Таким образом, по отклонению от установленных пределов плотности можно судить о доброкачественности масла. Например, пониженная плотность может свидетельствовать о пониженном количестве кислородных соединений, что обычно бывает у эфирных масел, полученных из преждевременно собранного сырья. Наоборот, повышенная плотность (одновеменно с побурением масла) свидетельствуют об “осмолении” эфирного масла вследствие кислородного окисления.

Угол вращения плоскости поляризации

Поскольку эфирные масла представляют собой смеси оптически активных веществ (часто имеющих противоположные знаки вращения), определяемая константа является алгебраической суммой вращения данной смеси. По этой причине угол вращения не всегда может являться надежной характеристикой эфирного масла. Однако, в ряде случаев, когда в составе масла преобладает определенный компонент, обладающий определенным значением и направлением (вправо, влево) вращения, эта константа может свидетельствовать о качестве масла. Конечно же, отклонение от определенных величин, и уж тем более изменение знака вращения должно насторожить аналитика.

В зависимости от природы вещества вращение плоскости поляризации может иметь различное направление и величину. Если от наблюдателя, к которому направлен свет, проходящий через оптически активное вещество, вращение плоскости поляризации происходит вправо (по движению часовой стрелки), то вещество называют правовращающим и перед его названием ставят индекс « или знак «(+)» [(+)-линалоол, d-линалоол], если же вращение плоскости поляризации происходит влево (против часовой стрелки), то вещество называют левовращающим и перед названием ставят индекс «l » или знак «(-)». Величину отклонения плоскости поляризации от начального положения, выраженную в угловых градусах, называют углом вращения и обозначают греческой буквой α . Обычно определение оптического вращения проводят при 20°С и длине волны линии D спектра натрия (589,3 нм).

Угол вращения плоскости поляризации определяют в поляриметре.

К примеру для эфирного масла мяты перечной угол вращения должен быть не менее -18°, для эфирного масла эвкалипта - от 0 до +10°.

Показатель преломления

Показателем преломления называют отношение скорости распространения света в воздухе к скорости распространения света в испытуемом веществе. Показатель преломления зависит от при­роды вещества, температуры (обычно 20 0) и длины волны света (линия D спектра натрия), которые указываются как индексы около буквы n .

Высокая рефракция, как и высокая плотность обычно характеризуют богатство масла кислородными соединениями, что свидетельствует, в частности о своевременности сбора сырья. Точно так же, при длительном хранении ввиду окисления, полимеризации и других процессов, протекающих в масле, его рефракция увеличивается.

К примеру для того же эфирного масла мяты перечной показатель преломления должен быть 1.459-1.470. Показатель преломления определяется в рефрактометре.

Растворимость в спирте

Растворимость в этиловом спирте (крепком или 70%-ном) также дает представление не только о подлинности, но и о качестве масла. Большинство углеводородов плохо растворимо в спирте, особенно в разведенном, поэтому по растворимости можно судить об их количестве в масле. Отклонение от обычных норм может свидетельствовать о низком качестве масла или об их примеси.

Известно, что основные, самые ценные и душистые компоненты эфирного масла отгоняются в течение определенного времени. При несоблюдении времени или температурных пределов перегонки, получают масло не слишком хорошего качества. Иногда для отгона более тяжелых фракций время отгонки увеличивают. Добросовестный производитель, как правило, разделяет такое масло по сортам, так как наличие тяжелых фракций меняет константы масел, но самое главное изменяется тончайшее кружево и переливы запаха, присущее маслу высокого качества.

Таким же образом обнаруживается и фальсификат, когда к маслу примешиваются углеводороды (к примеру, скипидар к хвойным маслам) либо какое-либо жирное масло. При растворении фальсифицированного масла в спирте углеводороды всплывут наверх, а жирное масло каплями опустится вниз. Чистые эфирные масла, как правило, образуют со спиртом совершенно прозрачный раствор.

Кислотное число

Кислотное число (КЧ) означает количество миллиграммов гидроксида калия (КОН), пошедшее на нейтрализацию свободных кислот в 1 грамме эфирного масла. Это важная константа, поскольку содержание свободных кислот колеблется в определенных, довольно небольших пределах у каждого эфирного масла. В результате хранения КЧ увеличивается вследствие разложения сложных эфиров.

Эфирное число

Эфирное число (ЭЧ) означает количество миллиграммов КОН, пошедшее на омыление (разложение сложных эфиров под действием щелочи на соли органических кислот и спирты) сложных эфиров, содержащихся в 1 грамме эфирного масла. Это также важная константа, так как зачастую приятный запах эфирных масел обусловливается сложными эфирами.

Эфирное число после ацетилирования

Эфирное число после ацетилирования (ЭЧПА) определяют в тех эфирных маслах, качество которых характеризуется наличием таких ценных спиртов как линалоол, гераниол, цитронеллол и др. Для этого эфирное масло ацетилируют, затем омыляют и определяют эфирное число. Далее зная ЭЧ исходного масла вычисляют их разность, которая покажет количество свободных спиртов в исследуемом масле.

Указанные выше химические методы дают лишь общую оценку качества эфирного масла. Химический состав и содержание отдельных веществ дает лишь метод хроматографии.

text_fields

text_fields

arrow_upward

Эфирные масла — это бесцветные или окрашенные жидкости. Например, эфирное масло аира болотного — желтоватое, ромашки и тысячелистника — синее, тимьяна — красноватое, корицы — коричневое.

Запах и вкус эфирных масел специфичны.

Большинство эфирных масел легче воды и лишь некоторые из них имеют плотность больше единицы (масло гвоздики и корицы).

Эфирные масла мало или практически нерастворимы в воде. При взбалтывании с водой образуют эмульсии, придают воде запах и вкус. Эфирные масла растворимы в жирных (подсолнечное и др.) и минеральных (вазелиновое) маслах, спирте, эфире и других органических растворителях.

Температура кипения эфирных масел обычно колеблется от 40 °С до 260 °С, причем фракция монотерпеноидов кипит при 150-190 °С, фракция сесквитерпеноидв — при 230-300 °С.

Эфирные масла оптически активны.

Реакция масел нейтральная или кислая.

Эфирные масла перегоняются с водяным паром, причем монотерпеноиды перегоняются хорошо, сесквитерпеноиды — труднее.

При охлаждении эфирных масел некоторые компоненты выкристаллизовываются (анетол, ментол, тимол, камфора). Твердую часть эфирного масла называют стеароптен, жидкую часть — олеоптен.

Химические свойства эфирных масел

text_fields

text_fields

arrow_upward

Компоненты эфирных масел легко вступают в реакции окисления, изомеризации, полимеризации; по двойным связям легко гидрогенизируются, гидратируются, присоединяют галогены, кислород, серу; дают реакции, характерные для их функциональных групп.

«Изменчивыми хамелеонами органической химии» назвал класс терпеноидов академик А.Е. Арбузов за способность подвергаться всевозможным химическим превращениям, порой с полной перестройкой скелета молекулы.

На свету в присутствии кислорода воздуха эфирные масла окисляются, меняют цвет (темнеют) и запах. Некоторые эфирные масла загустевают после отгонки или при хранении.

Эфирно-масличное сырье оценивают по количеству содержащегося в нем эфирного масла. Это определение проводят путем перегонки с водяным паром с последующим измерением объема полученного масла и выражением его в объемно-весовых процентах. Для этой цели используют любой из методов, описанных в ГФ XI.

Физические свойства

Для эфирных масел устанавливают подлинность и доброкачественность. С этой целью вначале проверяют органолептические показатели (цвет, запах, вкус), а затем физические и химические константы. К физическим константам относятся плотность, угол вращения, показатель преломления и растворимость в спирте. Из химических констант основными являются кислотное число (КЧ), эфирное число (ЭЧ) и эфирное число после ацетилирования (ЭЧ п.а.). Конкретные численные значения констант (пределы) для отдельных масел устанавливают по соответствующим НД.

Агрегатное состояние, цвет : бесцветные или желтоватые прозрачные жидкости, реже - темно-коричневые (коричное масло), красные (тимиановое масло), зеленые от присутствия хлорофилла (бергамотовое масло) или синие, зеленовато-синие от присутствия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни горькой и цитварной).

Запах масел характерный, ароматный.

Вкус пряный, острый, жгучий

Плотность. Большинство эфирных масел легче воды, однако имеются эфирные масла и тяжелее ее. Самое легкое из известных эфирных масел - масло сосны Сабина (Pinus sabiniana с плотностью 0,6962), а самое тяжелое - гаультериевое масло из гаультерии лежачей (Gaultheria procumbens с плотностью 1,188).

Плотность одного и того же эфирного масла может изменяться в зависимости от стадии развития растения, способа получения масла, условий и продолжительности хранения. Таким образом, по отклонениям от установленных пределов плотности можно судить о доброкачественности эфирного масла. Например, пониженная плотность может свидетельствовать о пониженном количестве кислородных соединений, что обычно бывает у эфирных масел, полученных из сырья, собранного преждевременно, а более высокая плотность (одновременно с побурением масла) - об "осмолении" масла вследствие окисления его кислородом воздуха.

Оптическое вращение. Поскольку эфирные масла представляют собой смеси оптически активных веществ, обладающих часто различными по величине и противоположными знаками вращения, то определяемая константа является алгебраической суммой вращения данной смеси. По этой причине угол вращения не всегда может служить надежным признаком для характеристики эфирного масла. Однако, когда в составе эфирного масла преобладает тот или иной компонент, эта константа может свидетельствовать о качестве масла. Так, например, если левовращающие изомеры данного эфирного масла являются показателем содержания в нем значительных количеств лимонена, то более высокий показатель вращения масла будет свидетельствовать о том, что в эфирном масле больше лимонена. Изменение угла вращения, выходящее за пределы величин, а тем более изменение знака вращения, говорит о недоброкачественности эфирного масла.

Показатель преломления. Высокая рефракция, как и высокая плотность, обычно характеризует богатство исследуемого эфирного масла кислородными соединениями, что может свидетельствовать, в частности, о своевременности сбора сырья. Точно так же при длительном хранении ввиду окисления, полимеризации и других процессов, протекающих в масле, рефракция его увеличивается.

Растворимость в спирте. Растворимость эфирных масел в этиловом спирте (крепком или 70 %) также дает представление не только о подлинности, но и о качестве масла. Большинство углеводородов плохо растворимы в спирте, особенно в разведенном, поэтому по растворимости можно судить об их количестве в масле. Отклонение от обычных норм свидетельствуют о низком качестве масла или о подмеси углеводородов (например, скипидара). В равной степени по растворимости можно определить и подмесь жирных масел. Так, например, если в мятном масле имеется примесь какого-либо масла, богатого углеводородами, или жирного масла, то при растворении мятного масла в 70 % спирте углеводы всплывут наверх, а жирное масло каплями опустится на дно. Чистое мятное масло в 70 % спирте (1:4) образует совершенно прозрачный раствор.

Растворимость в других растворителях. Эфирные масла почти не растворимы в воде, но при взбалтывании она приобретает их запах и вкус; почти все масла хорошо растворяются в спирте и смешиваются во всех пропорциях с хлороформом, петролейным эфиром.

Химические свойства

Кислотное число означает количество миллиграммов едкого калия, израсходованное на нейтрализацию свободных кислот, содержащихся в 1 г эфирного масла. Это важная константа, поскольку содержание свободных кислот обычно колеблется в определенных пределах у каждого эфирного масла. Оно, как правило, невелико (0,5 - 5), но при хранении масла увеличивается в результате разложения сложных эфиров.

Эфирное число означает количество миллиграммов едкого кали, израсходованное на омыление сложных эфиров, содержащихся в 1 г эфирного масла. Это очень важный показатель, поскольку приятный аромат эфирных масел обычно обусловливается наличием сложных эфиров.

Эфирное число после ацетилирования (ЭЧ п.а.) определяют в тех эфирных маслах, качество которых характеризуется присутствием таких ценных спиртов, как линалоол, гераниол, цитронеллол и др. Для этого эфирное масло ацетилируют. Ацетилированное масло затем омыляют, т.е. определяют ЭЧ п.а. Далее, зная ЭЧ исходного масла, по разности этих показателей можно рассчитать, какое количество свободных спиртов содержится в исследуемом эфирном масле.

Кроме указанных химических констант, в отдельных эфирных маслах проводят количественное определение основных компонентов, обусловливающих качество продукта (ментол в мятном масле, анетол в анисовом масле, цинеол в эвкалиптовом масле и т.д.).

Качественная реакция. Раствор Судана III – оранжевое окрашивание скоплений эфирных масел на микропрепаратах.

Физические константы - это растворимость, температура затвердевания, плотность, показатель преломления, угол вращения плоскости поляризации.

Растворимость определяют в мерном цилиндре, в который наливают 1 мл масла и постепенно по 0.1 мл из бюретки приливают растворитель, указанный в частной нормативной документации. Тщательно взбалтывают. Отмечают полное растворение эфирного масла. Определение ведут при 20 °С.

Температуру затвердевания (кристаллизации) определяют в приборе Жукова.

Прибор Жукова представляет собой стеклянный плоскодонный двустенный сосуд или сосуд Дьюара с вакуумом между наружной и внутренней стенками.

Анализируемый продукт, нагретый на 10-20 С выше предполагаемой температуры плавления, наливают на 3Д высоты в подогретый прибор Жукова. В отверстие прибора вставляют термометр, укрепленный на плотно пригнанной пробке так, чтобы ртутный шарик находился в середине слоя испытуемого продукта. Когда температура будет на 3-4 С выше предполагаемой температуры застывания, начинают регистрацию температуры через каждые 30 с. Ход определения температуры затвердевания не отличается от описанного выше. Разреженный воздух между двойными стенками сосуда является плохим проводником тепла, поэтому расплавленный продукт охлаждается медленно и равномерно, что обеспечивает точность определения.

Определение плотности эфирного масла

Определение плотности эфирного масла

  • 1. Взвесьте сухой и чистый пикнометр с точностью 0,0002 г.
  • 2. Заполните дистиллированной водой немного выше метки, закройте пробкой и выдержите в термостате при 20°С в течение 20 минут.
  • 3. Доведите уровень воды до метки (с помощью свернутой в трубку

фильтровальной бумаги) и выдержите в термостате еще 10 мин.

  • 4. Взвесьте пикнометр на аналитических весах с той же точностью
  • (предварительно вытрите его и подержите под стеклом аналитических

весов 10 минут).

5. Освободите пикнометр от воды, высушите (для этого пикнометр

промойте сначала спиртом, а затем эфиром), заполните исследуемой

жидкостью и проведите те же операции, что и с дистиллированной

6. Плотность рассчитайте по формуле:

m - масса пикнометра пустого,

m1 - масса пикнометра с дистиллированной водой,

m2 - масса пикнометра c эфирным маслом,

Показатель преломления - рефрактометром. Показателем преломления называют отношение скорости распространения света в вакууме к скорости распространения света в испытуемом веществе. Это абсолютный показатель преломления. На практике определяют так называемый относительный показатель преломления, т.е. отношение скорости распространения света в воздухе к скорости распространения света в испытуемом веществе. Показатель преломления зависит от температуры и длины волны света, при которой проводят определение. Рефрактометры тестируют по эталонным жидкостям, прилагаемым к приборам, или дистиллированной воде для которой n 20 д = 1,3330.

Угол вращения плоскости поляризации определяют в поляриметре. Это величина отклонения плоскости поляризации от начального положения. Оптическое вращение - это способность вещества вращать плоскость поляризации при прохождении через него поляризованного света. В зависимости от природы оптически активного вещества вращение плоскости поляризации может иметь различное направление и величину. Если от наблюдателя, к которому направлен свет, проходящий через оптически активное вещество, плоскость поляризации вращается по часовой стрелке, то вещество называют правовращающим и перед его названием ставят знак "+", если же плоскость поляризации вращается против часовой стрелки, то вещество называют левовращающим и перед его названием ставят знак "-".

Содержание статьи

ЭФИРНЫЕ МАСЛА, душистые маслянистые вещества растительного происхождения, называемые также летучими маслами. Слова «летучие» или «эфирные» подчеркивают отличие этих масел от нелетучих (или глицеридных) масел растительного и животного происхождения, а также от минеральных масел. Эфирные масла получают из растений, принадлежащих примерно к девяноста семействам. Из различных частей одного и того же растения могут быть извлечены разные эфирные масла. Например, цветы апельсинового дерева дают неролиевое масло, из кожуры плодов получают апельсинное масло и еще одно масло выделяют из листьев.

Эфирные масла представляют собой смеси органических соединений, главные компоненты которых – терпены; возможно присутствие также алифатических и бензоидных соединений. Свойства эфирных масел зависят от вида растения, климата, почвы, времени и метода сбора, процессов выделения и хранения.

Историческая справка.

Использование эфирных масел человеком началось еще в дописьменную эпоху, но археологические находки свидетельствуют, что в древнем мире, включая цивилизации Египта, Шумера, Ассирии, Вавилона, Крита и Китая, были известны масла для притираний, благовоний и курений и имелись навыки в экстракции, смешивании и сохранении растительных масел. В 14 в. каталонский врач Арнальдо да Вилланова впервые описал перегонку эфирных масел. В 18–20 вв. систематическим изучением химии эфирных масел занимались А.Лавуазье, Й.Берцелиус, Ф.Вёлер и Ж.Дюма; значительный вклад в эту область внесли Ф.Кекуле , У.Тилден, О.Валлах , Л.Ружичка . И в наши дни в химии душистых веществ ведутся активные исследования.

Свойства.

Свежеперегнанные эфирные масла бесцветны или имеют желтоватый оттенок, но в присутствии примесей цвет может изменяться от красного до голубого. При стоянии эфирные масла темнеют. Пахнут они так же, как те части растения, из которых они получены, но поскольку аромат эфирного масла гораздо интенсивнее, он может казаться неприятным. Содержащиеся в маслах терпены легко окисляются, и тогда появляется скипидарный запах. Плотность эфирных масел изменяется в пределах от 0,84 до 1,18. Они летучи уже при комнатной температуре и легко испаряются при нагревании. Эфирные масла, как правило, слегка растворимы в воде и лучше – в растворах сахара.

Состав.

Эфирные масла – это смеси, обычно состоящие главным образом из углеводородов и содержащихся в небольших количествах многочисленных кислород-, азот- и серусодержащих компонентов. Углеводороды обычно представлены терпенами (С 5 Н 8) n (полимерами изопрена, т.е. 2-метилбутадиена 1,3-С 5 Н 8), монотерпенами (n = 2), сесквитерпенами (или полуторатерпенами (n = 3)) и политерпенами, т.е. димерами (n = 4), тримерами (n = 6) и т.д. Монотерпены (С 10 Н 16) могут быть ациклическими (мирцен и оцимен), моноциклическими (лимонен, фелландрен и терпинен) или бициклическими (карен и пинен). Аналогично, сесквитерпены (C 15 H 24) могут быть ациклическими (фарнезол), моноциклическими (бизаболен), бициклическими (кадинен) или трициклическими (цедрол и санталол).

В некоторых эфирных маслах содержание терпеновых углеводородов очень высоко. Так, в лимонном, апельсинном и других цитрусовых маслах около 95% приходится на монотерпены, а 85–90% масла аира, имбиря, можжевельника и розмарина состоит из моно- и сесквитерпеновых углеводородов. Однако есть и масла с низким содержанием монотерпеновых углеводородов: например, от 70 до 90% масла корицы или кассии приходится на коричный альдегид, а около 70% масла гвоздики составляет эвгенол.

Производство.

Эфирные масла производятся из свежего, частично обезвоженного или высушенного сырья; для получения цветочных масел, таких, как розовое масло или масло из цветов апельсина, сырье должно быть свежим или законсервированным (при помощи глицерина или соли). Майоран и различные виды мяты (болотной, перечной или колосовой) перегоняют свежими. Сухое сырье часто требует мацерации (разъединения клеток растительных тканей путем растворения или разрушения межклеточного вещества при замачивании в растворителе) перед перегонкой и должно быть измельчено.

Отжим.

Этим методом получают только масла из плодов цитрусовых – грейпфрута, лимона, апельсина, лайма и бергамота. В «губочном» процессе кожуру плода погружают в воду и отжимают рукой через губку, которая поглощает масло и при повторном выжимании выделяет его. В механизированном варианте для измельчения плодов применяют мельницы, затем масло отделяют от водной фазы (сока).

Перегонка.

Основным способом выделения эфирных масел является перегонка с паром (струя пара пропускается через сырье, нагреваемое в перегонном кубе). Конденсат улавливают в приемнике, и масло отделяют от водной фазы. При низком выходе масла водную фазу возвращают в перегонный куб и смесь перегоняют снова.

Некоторые эфирные масла можно перегнать непосредственно. Так, копайское масло выделяют перегонкой копайского бальзама. Ряд масел, прежде всего масла, не содержащие моно- и сесквитерпенов, получают фракционной и вакуумной перегонкой. Для извлечения некоторых масел, например масел горького миндаля и горчицы, перегонке предшествует стадия ферментации.

Экстракция растворителем.

Существует два основных варианта экстракционного метода. Первый: масла извлекаются низкокипящими растворителями (спирт, хлороформ, эфир или петролейный эфир) путем мацерации или перколяции (фильтрации через адсорбирующий слой), затем растворитель отгоняют. Второй: для экстракции эфирного масла путем мацерации применяют подогретое масло или жир (не имеющее запаха растительное масло, свиной жир или смесь свиного и говяжьего жира).

Противоточная экстракция

применяется для извлечения не содержащих терпенов (бестерпеновых) масел, при этом используются два несмешивающихся растворителя – неполярный (минеральное масло или жидкие алифатические углеводороды) и полярный (этиловый или метиловый спирт). Неполярный растворяет удаляемые терпены и другие углеводородные компоненты, а полярный – нужные компоненты. Затем фазы разделяют и выделяют компоненты посредством химических реакций, перегонкой, вымораживанием, высаливанием или комбинацией подходящих методов.

Анфлераж,

или мацерация в холодном состоянии, – это процесс контактной жировой экстракции. Испаряющиеся из цветков эфирные масла поглощаются говяжьим или свиным жиром с последующей экстракцией растворителем. Таким способом получают масла жасмина, резеды, розы и туберозы, используемые в парфюмерии.

Анализ.

Применение.

Эфирные масла применяются в качестве ароматизирующих пищевых добавок, косметических средств и фармацевтических препаратов. Для их получения используются следующие виды сырья:

ароматизаторы для пищевых продуктов: анис, апельсин померанец, базилик, бальзамическая мята, береза граболистная, гаультерия, гвоздика, горчица, дудник, имбирь, кардамон, кассия, кмин тминовый, кожура плодов грейпфрута, кориандр, корица, лавр, лайм, лимон, любисток, майоран, мандарин, миндаль обыкновенный (без синильной кислоты), мирт, можжевельник, морковь, мускатный орех, мята колосовая, мята лимонная (мелисса), мята перечная, ореган, пальма ротантовая, перец, перец гвоздичный, петрушка, плоды бадьяна (анис звездчатый), ромашка, сассафрас, сельдерей, тмин, укроп, фенхель, хмель, чабер, шалфей, эстрагон;

парфюмерные эфирные масла : бальзамовое дерево, бергамот, березовый деготь, вербена, гваяковое (бакаутовое) дерево, герань, ель, иланг-иланг (кунанга душистая), иссоп, камфара, кедровая хвоя и древесина, корневище ириса (с ароматом фиалки), лаванда, ладан, магнолия виргинская, мироксилон (перуанский бальзам), мирра, мята болотная, неролиевое масло (цветов апельсина), пачули, пихта бальзамическая, пихта сибирская, роза, розмарин, рута, сандаловое дерево, смола мастикового дерева, сорго лимонное, сосна, стиракс, тсуга (американское хвойное дерево), цитронелла, шалфей;

эфирные масла для фармацевтических препаратов : березовый деготь, валериана, душица, кипарис, копайский бальзам, кротон, лавровишня, мелколепестник, можжевельник, пижма, полынь, тимьян, чайное дерево, шалфей, эвкалипт.

Это деление, однако, не является жестким; например, многие эфирные масла, используемые как ароматизаторы, применяются также в парфюмерии и лекарственных препаратах.



gastroguru © 2017