Какую окраску будет иметь индикатор фенолфталеин. Фенолфталеин в щелочной среде

Фенолфталеин представляет собой органическое соединение - индикатор кислотной и щелочной среды. Может использоваться, как промышленный технический краситель. До недавнего времени имел широкое применение в фармакологии благодаря выраженным слабительным свойствам и реализовывался под торговой маркой "пурген".

Производство и химические свойства фенолфталеина

Синтез фенолфталеина происходит за счет совместного процесса конденсации фталевого ангидрида и фенола. Начальная температура реакции составляет 100 - 110 градусов. В качестве катализатора процесса может выступать серная кислота высокой концентрации или технический хлористый цинк (хлорид цинка). Фенолфталеин , нагреваемый с серной кислотой, позволяет добиться обратной реакции получения фенола.

Внешний вид и физические свойства фенолфталеина

Фенолфталеин имеет визуальную кристаллическую структуру, преимущественно ромбоподобной формы. В воде растворяется плохо и с избыточным осадком. Хорошо растворим в диэтиловом эфире и спирте. Для индикации среды в большинстве случаев используется в качестве спиртового раствора. Изначальное твёрдое вещество обладает средней плотностью 1,3 г на 1 см 3 .

Применение фенолфталеина

На сегодняшний день основное применение фенолфталеина связано с индикацией щелочной среды на изделиях специализированного, в частности, медицинского назначения. В промышленности и аналитической химии препарат используют для определения общей кислотности спиртов и спиртовых растворов, калориметрического анализа уровня кислотности и так далее. В качестве красителя фенолфталеин используют обычно для свинца, магния, цинка и так далее. В медицине применение препарата неактуально, так как обусловлено сильным кумулятивным эффектом и возможностью поражения тканей почек человека при длительном использовании. Кроме этого, при применении перорально были замечены свойства аналогичные канцерогенам. Однако полного отказа от лекарственного средства в медицинской практике не было, но применение должно проводиться с высокой осторожностью.

Приготовление раствора для индикации

Раствор фенолфталеина для большинства контролируемых поверхностей готовится в концентрации 1%. Для этого 1 грамм начального кристаллического вещества растворяют в 100 мл этилового спирта. Срок годности рабочего раствора составляет один месяц. Хранят раствор в холодильной камере.

Способы использования рабочего раствора

1. На поверхность, подлежащую контролю, наносят 2 - 3 капли раствора.
2. Тампон смачивают раствором и смазывают тестируемую поверхность.
3. Инструмент, подлежащий тестированию на наличие щелочной среды, погружают в раствор.
4. 2 - 3 капли раствора добавляют в контролируемую жидкую среду.

Выбор способа тестирования зависит от специфики и размера контролируемой среды.

Реакция рабочего раствора на кислотную и щелочную среду

1. Сильнокислая среда. Цвет индикатора: оранжевый.
2. Слабокислая среда. Цвет индикатора: бесцветный.
3. Нейтральная среда. Цвет индикатора: бесцветный.
4. Щелочная среда. Цвет индикатора: розовый.
5. Сильнощелочная среда. Цвет индикатора: бесцветный.

Фенолфталеин купить у нас Вы всегда можете по ценам ниже среднерыночных и при неизменно высоком качестве. Мы имеем дело только с заслуживающими доверия производителями.

Вещества, изменяющие окраску при изменении реакции среды, – индикаторы – чаще всего сложные органические соединения – слабые кислоты или слабые основания. Схематично состав индикаторов можно выразить формулами НInd или IndOH, где Ind – сложный органический анион или катион индикатора.

Практически индикаторы применяли давно, но первая попытка в объяснении их действия была сделана в 1894 году Оствальдом, создавшим так называемую ионную теорию. Согласно этой теории, недиссоциированные молекулы индикатора и его Ind–ионы имеют в растворе разную окраску, и окраска раствора изменяется в зависимости от положения равновесия диссоциации индикатора. Например, фенолфталеин (кислотный индикатор) имеет молекулы бесцветные, а анионы малиновые; метилоранж (основной индикатор) – желтые молекулы и красные катионы.

фенолфталеин метилоранж

HIndH + + Ind – IndOH
Ind + + OH –

бесцв. малинов. желт. красн.

Изменение в соответствии с принципом Ле-Шателье приводит к смещениию равновесия вправо или влево.

Согласно хромофорной теории (Ганч), появившейся позднее, изменение окраски индикаторов связано с обратимой перегруппировкой атомов в молекуле органического соединения. Такая обратимая перегруппировка в органической химии называется таутомерией. Если в результате таутомерного изменения строения в молекуле органического соединения появляются особые группировки, называемые хромофорами, то органическое вещество приобретает окраску. Хромофорами называются группы атомов, которые содержат одну или несколько кратных связей, вызывающие избирательное поглощение электромагнитных колебаний в УФ области. В роли хромофорных групп могут выступать группировки атомов и связей, как −N=N− , =С=S , −N=О, хиноидные структуры и т.д.

Когда таутомерное превращение ведет к изменению строения хромофора – окраска изменяется; если же после перегруппировки молекула не содержит более хромофора – окраска исчезнет.

Современные представления основывываются на ионно-хромофорной теории, согласно которой изменение окраски индикаторов обусловлено переходом из ионной формы в молекулярную, и наоборот, сопровождающегося изменением структуры индикаторов. Таким образом, один и тот же индикатор может существовать в двух формах с разным строением молекул, причем эти формы могут переходить одна в другую, и в растворе между ними устанавливается равновесие.

В качестве примера можно рассмотреть структурные изменения в молекулах типичных кислотно-основных индикаторов – фенолфталеина и метилового оранжевого под действием растворов щелочей и кислот (при различных значениях рН).

Реакция, в результате которой, благодаря таутомерной перестройке структуры молекулы фенолфталеина в ней возникает хромофорная группировка, обусловливающая появление окраски, протекает согласно следующему уравнению:

бесцветный бесцветный бесцветный

малиновый

Индикаторы, как слабые электролиты, имеют малые величины констант диссоциации. Например, К д фенолфталеина равна 2∙10 -10 и в нейтральных средах он находится преимущественно в виде своих молекул вследствие очень малой концентрации ионов, почему и остается бесцветным. При добавлении щелочи Н + -ионы фенолфталеина связываются, «стягиваются» с ОН – -ионами щелочи, образуя молекулы воды, и положение равновесия диссоциации индикатора смещается вправо – в сторону увеличения концентрации Ind – -ионов. В щелочной среде образуется двунатриевая соль, имеющая хиноидное строение, что вызывает окраску индикатора. Смещение равновесия между таутомерными формами происходит постепенно. Поэтому и цвет индикатора изменяется не сразу, а переходя через смешанную окраску к цвету анионов. При добавлении в этот же раствор кислоты одновременно с нейтрализацией щелочи – при достаточной концентрации Н + -ионов – положение равновесия диссоциации индикатора смещается влево, в сторону моляризации, раствор снова обесцвечивается.

Аналогично происходит изменение окраски метилоранжа: нейтральные молекулы метилоранжа придают раствору желтый цвет, который в результате протонирования переходит в красный, соответствующий хиноидной структуре. Этот переход наблюдается в интервале рН 4.4–3.1:

желтый красный

Таким образом, окраска индикаторов зависит от рН-среды. Интенсивность окраски таких индикаторов достаточно велика и хорошо заметна даже при введении небольшого количества индикатора, не способного существенно повлиять на рН раствора.

Раствор, содержащий индикатор, непрерывно изменяет свою окраску при изменении рН. Человеческий глаз, однако, не очень чувствителен к таким изменениям. Диапазон, в котором наблюдается изменение окраски индикатора, определяется физиологическими пределами восприятия цвета человеческим глазом. При нормальном зрении глаз способен различить присутствие одной окраски в смеси ее с другой окраской только при наличии как минимум некоторой пороговой плотности первой окраски: изменение окраски индикатора воспринимается только в той области, где имеется 5-10-кратный избыток одной формы по отношению к другой. Рассматривая в качестве примера HInd и характеризуя состояние равновесия

HInd
H + + Ind –

соответствующей константой

,

можно написать, что индикатор проявляет свою чисто кислотную окраску, обычно улавливаемую наблюдателем, при

,

а чисто щелочную окраску при

Внутри интервала, определяемого этими величинами, проявляется смешанная окраска индикатора.

Таким образом, глаз наблюдателя различает изменение окраски лишь при изменении реакции среды в интервале около 2-х единиц рН. Например, у фенолфталеина этот интервал рН от 8,2 до 10,5: при рН=8,2 глаз наблюдает начало появления розовой окраски, которая все усиливается до значения рН=10,5, а при рН=10,5 усиление красной окраски уже незаметно. Этот интервал значений рН, в котором глаз различает изменение окраски индикатора, называют интервалом перехода окраски индикатора. Для метилового оранжевого К Д = 1,65·10 -4 и рК = 3,8. Это означает, что при рН = 3,8 нейтральная и диссоциированные формы находятся в равновесии в приблизительно равных концентрациях.

Указанный диапазон рН величиной приблизительно в 2 единицы для различных индикаторов не приходится на одну и ту же область шкалы рН, так как его положение зависит от конкретного значения константы диссоциации каждого индикатора: чем более сильная кислота HInd , тем в более кислой области находится интервал перехода индикатора. В табл. 18 приведены интервалы перехода и цвета наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов.

Для более точного определения значения pH растворов используют сложную смесь нескольких индикаторов, нанесенную на фильтровальную бумагу (так называемый "Универсальный индикатор Кольтгоффа"). Полоску индикаторной бумаги обмакивают в исследуемый раствор, кладут на белую непромокаемую подложку и быстро сравнивают окраску полоски с эталонной шкалой для pH.

Таблица 18.

Интервалы перехода и окраска в различных средах

наиболее распространенных кислотно-основных индикаторов

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Работа любой лаборатории подразумевает проведение научно-исследовательскихэкспериментов, анализов и опытов, для осуществления которых необходим целый спектр составляющих: лабораторное оборудование и приборы, химические реактивы, лабораторная посуда из стекла, фарфора, кварца и других материалов. В этом арсенале химреактивы занимают ключевое место. От их свойств, состава и концентрации зависит точность результатов проводимых работ. Для определения многих параметров существуют определенные методы. Так, для выявления кислотности вещества или среды, используют особые химические реактивы – индикаторы.

Понятие и определение

(лекарственный препарат – пурген, лаксатол) представляет собой сложное химическое соединение органического происхождения, имеющее форму бесцветных, иногда со слабо-желтым оттенком, кристаллов в виде ромбов, без определенного вкуса, но со специфическим запахом. Оно хорошо растворятся в диэтиловом эфире, спирте, но плохо – в воде. Данный химический реактив получается путем реакции между фенолом (карболовая кислота) и фталевым ангидридом в соединении с серной кислотой. Впервые в экспериментальных условиях с использованием лабораторного оборудования, приборов, а также специальной посуды из лабораторного стекла фенолфталеин был получен известным химиком, Нобелевским лауреатом, Адольфом фон Байером (Германия, 1871год). В настоящее время данный химреактив широко применяется как в аналитической химии, фармакологии, так и в медицине.

Применение

- химия. Трудно представить химический арсенал современной лаборатории без такого сложного вещества как фенолфталеин. Это обусловлено его способностью изменять окраску вещества или среды в зависимости от его кислотности. Благодаря этому свойству при работы с химическими реактивами определяется их уровень кислотности и щелочности. Поэтому, основное применение фенолфталеина в практической химии – как кислотно-основной индикатор для слабых кислот:
- сильнокислая (оранжевый);
- слабокислая и нейтральная (бесцветный);
- щелочная (розовый, сиреневый, пурпурный);
- сильнощелочная (бесцветный).

Кроме того, как дополнительный компонент, фенолфталеин входит в состав многих смешанных индикаторов, которые используются для определения уровня кислотности буферных и без буферных растворов. Большое применение он также нашел в аналитической химии в процессе титрования водных растворов, а также при качественном анализе многих химических элементов, например, кадмия, цинка, свинца и магния, при опрыскивании которых изменяется окраска;
- медицина. В настоящее время фенолфталеин, как и много десятилетий назад, применяется в качестве слабительного средства при хронических запорах. Однако последние исследования доказали наличие в данном химическом препарате карценогенов. По этой причине во многих странах мира пурген запрещен как медицинский препарат. А в странах, где все же его применение допустимо, существует ряд ограничений на его использование: применение с особой осторожностью в крайне особых случаях. Категорически запрещен в период беременности, детям и пожилым людям, а также больным с проблемами мочевыводящей системы. Кроме того, он полностью отменен в свободной продаже как аптечный препарат.

Хранение, меры предосторожности

Фенолфталеин относится ко второму классу опасности химических веществ, поэтому при его хранении и транспортировке требуется соблюдение особых мер безопасности. Учитывая свойства данного химреактива вызывать кожные реакции, при работе с ним необходимо использовать средства защиты , такие как перчатки нитриловые или перчатки смотровые, фартуки, бахилы, защитные маски.

Хранить данное химическое соединение необходимо в специальной лабораторной посуде из стекла, а осуществлять перевозку – в специальных цистернах из нержавеющей стали. Срок годности в виде сухого вещества неограничен, в спиртовом растворе – не более одного месяца.

Где выгодно приобрести фенолфталеин?

Магазин химических реактивов Москва розница и опт Prime Chemicals Group предлагает выгодно решить проблему выбора качественных и недорогих лабораторных изделий и химреактивов для работы как в больших научно-исследовательских институтах, так и в небольших лабораториях при аптеках и медицинских учреждения, а также для оснащения вузовских и школьных кабинетов химии и биологии. Как и перекись водорода купить, пропиленгликоль купить, борную кислоту купить, так и фенолфталеин можно на нашем сайте, где, как и для салициловый кислоты цена приемлема. Весь товар прошел тестирование на соответствие стандартам качества и получил сертификат на реализацию.

Среди многообразия органических веществ встречаются особые соединения, которым характерны изменения окраски в различной среде. До появления современных электронных pH-метров индикаторы были незаменимыми «инструментами» для определения кислотно-основных показателей среды, и продолжают использоваться в лабораторной практике в качестве вспомогательных веществ в аналитической химии, а также при отсутствии необходимого оборудования.

Для чего нужны индикаторы?

Изначально свойство данных соединений изменять цвет в различной среде широко применялось для визуального определения кислотно-основных свойств веществ в растворе, что помогало определить не только характер среды, но и сделать вывод об образующихся продуктах реакции. Растворы индикаторов продолжают использоваться в лабораторной практике для определения концентрации веществ методом титрования и позволяют научиться использовать подручные способы за неимением современных pH-метров.

Существует несколько десятков подобного рода веществ, каждый из которых чувствителен к довольно узкой области: обычно она не превышает 3 пунктов по шкале информативности. Благодаря такому многообразию хромофоров и их малой активности между собой ученым удалось создать универсальные индикаторы, широко применяемые в лабораторных и производственных условиях.

Наиболее используемые индикаторы pH

Примечательно, что помимо идентификационного свойства, данные соединения обладают хорошей красящей способностью, что позволяет использовать их для покраски тканей в текстильной промышленности. Из большого числа индикаторов цвета в химии самыми известными и используемыми являются метиловый оранжевый (метилоранж) и фенолфталеин. Большинство других хромофоров в настоящее время используются в смеси друг с другом, либо для специфических синтезов и реакции.

Метиловый оранжевый

Многие красители получили название благодаря своим основным цветам в нейтральной среде, что присуще и этому хромофору. Метиловый оранжевый является азокрасителем, имеющим группировку - N = N ‒ в своем составе, которая отвечает за переход цвета индикатора в красный в и в желтый - в щелочной. Сами азосоединения не являются сильными основаниями, однако присутствие электродонорных групп (‒ OH, ‒ NH 2 , ‒ NH (CH 3), ‒ N (CH 3) 2 и др.) увеличивает основность одного из атомов азота, который становится способен присоединять протоны водорода по донорно-акцепторному принципу. Поэтому при изменении концентраций ионов H + в растворе можно наблюдать изменение окраски кислотно-основного индикатора.

Подробнее о получении метилового оранжевого

Получают метиловый оранжевый в реакции с диазотирования сульфаниловой кислоты C 6 H 4 (SO 3 H)NH 2 с последующим сочетанием с диметиланилином C 6 H 5 N(CH 3) 2 . Сульфаниловую кислоту растворяют в растворе натриевой щелочи, добавляя нитрит натрия NaNO 2 , а затем охлаждают льдом для проведения синтеза в максимально близких к 0°C температурах и приливают соляную кислоту HCl. Далее готовят отдельный раствор диметиланилина в HCl, который охлажденным вливают в первый раствор, получая краситель. Его дополнительно подщелачивают, и из раствора выпадают в осадок темно-оранжевые кристаллы, которые по истечении нескольких часов отфильтровывают и сушат на водяной бане.

Фенолфталеин

Свое название данный хромофор получил из сложения наименований двух реагентов, которые участвуют при его синтезе. Цвет индикатора примечателен изменением своей окраски в щелочной среде с приобретением малинового (красно-фиолетового, малиново-красного) оттенка, который обесцвечивается при сильном щелочении раствора. Фенолфталеин может принимать несколько форм в зависимости от показателей pH среды, причем в сильнокислых средах он имеет оранжевую окраску.

Этот хромофор получают путем конденсации фенола и фталиевого ангидрида в присутствии хлорида цинка ZnCl 2 или концентрированной серной кислоты H 2 SO 4 . В твердом состоянии молекулы фенолфталеина являются бесцветными кристаллами.

Ранее фенолфталеин активно использовали при создании слабительных веществ, однако постепенно его применение значительно сократилось в связи с установленными кумулятивными свойствами.

Лакмус

Этот индикатор стал одним из первых реактивов, используемых на твердых носителях. Лакмус является сложной смесью природных соединений, которую получают из некоторых видов лишайников. Его используют не только как но и как средство для определения pH среды. Это один из первых индикаторов, который начал использоваться человеком в химической практике: его применяют в виде водных растворов или пропитанных им полосок фильтровальной бумаги. Лакмус в твердом состоянии является темным порошком со слабым аммиачным запахом. При растворении в чистой воде цвет индикатора принимает фиолетовое окрашивание, а при подкислении дает красный цвет. В щелочной среде лакмус переходит в синий, что позволяет использовать его как универсальный индикатор для общего определения показателя среды.

Точно установить механизм и характер реакции, протекающих при изменении pH в структурах компонентов лакмуса не представляется возможным, так как в него может входить до 15 различных соединений, причем некоторые из них могут быть неразделимыми действующими веществами, что усложняет их индивидуальные исследования химических и физических свойств.

Универсальная индикаторная бумага

С развитием науки и появлением индикаторных бумаг установление показателей среды многократно упростилось, поскольку теперь не нужно было иметь готовые жидкие реактивы для каких-либо полевых исследований, чем до сих пор успешно пользуются ученые и криминалисты. Так, на смену растворам пришли универсальные индикаторные бумаги, которые благодаря широкому спектру действия практически полностью убрали необходимость использования любых других кислотно-основных индикаторов.

Состав пропитанных полосок может отличаться у различных производителей, поэтому примерный список входящих веществ может быть следующим:

• фенолфталеин (0-3,0 и 8,2-11);
• (ди)метиловый желтый (2,9-4,0);
• метиловый оранжевый (3,1-4,4);
• метиловый красный (4,2-6,2);
• бромтимоловый синий (6,0-7,8);
• α‒нафтолфталеин (7,3-8,7);
• тимоловый синий (8,0-9,6);
• крезолфталеин (8,2-9,8).

На упаковке обязательно приведены эталоны цветной шкалы, позволяющие определить pH среды от 0 до 12 (где-то 14) с точностью до одной целой.

Помимо прочего, данные соединения могут использоваться совместно в водных и водно-спиртовых растворах, что делает применение таких смесей очень удобным. Однако некоторые из этих веществ могут быть плохо растворимы в воде, поэтому необходимо подбирать универсальный органический растворитель.

Благодаря своим свойствам кислотно-основные индикаторы нашли свое применение во многих областях науки, а их многообразие позволило создать универсальные смеси, чувствительные к широкой области показателей pH.