Фенолфталеин в нейтральной среде имеет цвет. Фенолфталеин

Фенолфталеин (англ. phenolphthalein ) - индикатор кислотности, краситель, в прошлом - широко распространенное ранее слабительное средство , широко известное во времена СССР, как пурген . Относится к так называемым «стимулирующим слабительным».

В настоящее время фенолфталеин, как слабительное, не применяется из-за выявленного большого числа побочных эффектов, в том числе, канцерогенности.

Фенолфталеин - химическое соединение

Химически фенолфталеин представляет собой 4,4"-диоксифталофенон. Эмпирическая формула фенолфталеина C 20 H 14 O 4 . Молекулярный вес - 318,31 г/моль. Имеет вид бесцветного порошка. Фенолфталеин хорошо растворяется в этаноле, диэтиловом эфире. В воде растворим плохо.

Фенолфталеин - лекарственный препарат

Фенолфталеин - международное непатентованное наименование (МНН) лекарственного средства. По фармакологическому указателю фенолфталеин относится к группе «Слабительные средства». По АТХ - к группе «A06 Слабительные » и имеет код A06AB04. Показание к применению фенолфталеина - хронический запор .

На рисунке слева: «Слабительные конфеты» Cascarets - слабительное безрецептурное лекарство, ныне запрещённое. Состав: каскара саграда , фенолфталеин, экстракт сенны.

Фенолфталеин, как средство для похудения

В первой половине прошлого века фенолфталеин применялся для «очищения кишечника» и как средство для похудения . На рекламе 1935-го года справа: «Первый шаг к стройности - слабительные капсулы Medilax... Для женщин, желающих улучшить свою фигуру, нет более предпочтительных слабительных. Medilax осторожно и безболезненно очищает как тонкую, так и толстую кишку, что очень важно для достижения стройности ».

При исследовании продающихся на американском рынке пищевых добавок «для похудения» FDA обнаружило, что некоторые из них (8 Factor Diet, 24 Hours Diet, Fatloss Slimming, Imelda Perfect Slim, Perfect Slim 5x, Royal Slimming Formula, Superslim, Zhen de Shou), содержат, несмотря на запрещение, фенолфталеин («Questions and Answers about FDA’s Initiative Against Contaminated Weight Loss Products», обновление от 01.27.2011).

Лекарства с действующим веществом фенолфталеином

Торговые наименования лекарств с действующим веществом фенолфталеином, ранее применяемые в СССР: Лаксатол, Лаксиген, Лаксоин, Пурген , Пургил, Феналоин.

В США - Prulet, Medilax, Phenolax, Chocolaxed.

У фенолфталеина (пургена) имеются противопоказания, побочные действия и особенности применения, необходима консультация со специалистом.

Фенолфталеин - индикатор кислотности

Фенолфталеин, в зависимости от кислотности среды, присоединяет или отщепляет ионы, вследствие чего меняет окраску. Из-за этой способности используется (чаще всего в виде раствора в этаноле) как кислотно-щелочной индикатор.

Кислотность среды, рН	< 0	0–8,2	8,2-12,0	>12,0
Цвет фенолфталеина	оранжевый	бесцветный	розовый или пурпурный	бесцветный
Вид раствора фенолфталеина		-		-
Молекула фенолфталеина при разной кислотности среды

окраске: в кислой среде он красный, а в щелочной - синий.

В наши дни известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, искусственно синтезированных начиная с середины XIX в. С некоторыми из них можно познакомиться в школьной химической лаборатории. Индикатор метиловый оранжевый (метилоранж) в кислой среде красный, в нейтральной - оранжевый, а в щелочной - жёлтый. Более яркая цветовая гамма свойственна индикатору тимоловому синему: в кислой среде он малиново-красный, в нейтральной - жёлтый, а в щелочной - синий. Индикатор фенолфталеин (он продаётся в аптеке под названием «пурген») в кислой и нейтральной среде бесцветен, а в щелочной имеет малиновую окраску. Поэтому фенолфталеин используют лишь для определения щелочной среды. В зависимости от кислотности среды изменяет окраску и краситель бриллиантовый зелёный (сто спиртовой раствор используется как дезинфицирующее средство - «зелёнка»). Для того чтобы проверить это, надо приготовить разбавленный раствор бриллиантового зелёного: налить в пробирку несколько миллилитров воды и добавить в неё одну-две капли аптечного препарата. Раствор приобретёт красивый зелёно-голубой цвет. В сильнокислой среде его окраска сменится жёлтой, а в сильнощелочной раствор обесцветится.

Однако наиболее часто в лабораторной практике используется универсальный индикатор - смесь нескольких кислотно-основных индикаторов. Он позволяет легко определить не только

Индикатор тимоловый синий в кислой среде имеет малиново-красную, в нейтральной - жёлтую, а в щелочной - синюю окраску.

характер среды (кислая, нейтральная, щелочная), но и значение кислотности (рН) раствора.

полученную смесь называют магической кислотой.

Своим названием данное соединение обязано молодому немецкому химику И. Лукасу, который работал в группе известного химика Георга Ола,

нобелевского лауреата 1994 г, Во время рождественских праздников один из членов группы шутки ради бросил в эту «адскую смесь» восковую свечу, которая немедленно растворилась. «Да это же магическая кислота!» - воскликнул поражённый Лукас. С тех пор термин не только стал общепринятым у химиков, он официально зарегистрирован как торговая марка. Магическая кислота в 10 15 раз более «кислая», чем концентрированная серная.

КИСЛОТНОСТЬ СРЕДЫ. ВОДОРОДНЫЙ ПОКАЗАТЕЛЬ

Для характеристики кислотности среды вводят водородный показатель рН, который равен взятому с обратным знаком десятичному логарифму молярной концентрации ионов водорода: pH=-lg.

В зависимости от концентрации ионов Н + в растворе может быть кислая, нейтральная или щелочная среда. Дистиллированную воду, взятую при температуре 22 °С, принято считать нейтральной. Являясь слабым электролитом, вода частично диссоциирует на ионы Н + (в водных растворах он всегда гидратирован и присутствует в виде Н 3 О +) и ОН - . Их концентрации одинаковы и составляют при комнатной температуре 10 -7 моль/л.

Несложно рассчитать, что для нейтрального раствора (дистиллированной воды) рН=-lg(10 -7)=7. Если значение водородного показателя меньше 7, раствор является кислым, так как концентрация ионов водорода в нём выше концентрации гидроксид-ионов. Например, раствор соляной кислоты с концентрацией 1 моль/л имеет pH=-lg(1)=0.

А при рН больше 7 концентрация ионов водорода в растворе меньше концентрации гидроксид-ионов. Такие растворы называются щелочными. В частности, рН концентрированного раствора гидроксида натрия (10 моль/л) равен 15. Дождевая вода обычно имеет слабокислую реакцию среды (рН=6) за счёт растворения в ней углекислого газа; дождь считается кислотным, если его рН<5. Желудочный сок - это сильнокислая среда (рН=1,7), а рН крови (7,4), слюны (6,9) и слезы (7) близок к нейтральному.

Для определения кислотности среды часто применяют кислотно-основные индикаторы - особые вещества, имеющие в разных средах разную окраску. Как правило, в роли индикаторов выступают слабые органические кислоты или основания, содержащие хромофорные (от греч. «хрома» - «цвет» и «форо» - «несу») группы, которые придают этим веществам яркую окраску. В школьной химической лаборатории в качестве индикаторов обычно используют лакмус, метилоранж и фенолфталеин.

Индикаторы, имеющие различную окраску в кислой и щелочной средах, называются двухцветными (лакмус, метилоранж). Цвет индикатора в щелочной среде имеет малиновую окраску. ЭЛЕКТРОЛИТЫ). Однако в сильнощелочной среде фенолфталеин снова обесцвечивается! Происходит это потому, что в кислой и щелочной среде молекулы индикатора имеют разное строение.

Известны несколько сот кислотно-основных индикаторов, искусственно синтезированных начиная с середины XIX в. С некоторыми из них можно познакомиться в школьной химической лаборатории. Для того чтобы проверить это, надо приготовить разбавленный раствор бриллиантового зелёного: налить в пробирку несколько миллилитров воды и добавить в неё одну-две капли аптечного препарата.

Однако наиболее часто в лабораторной практике используется универсальный индикатор pH - смесь нескольких кислотно-основных индикаторов. Когда высохнет — индикатор pH будет готов. Опробуем его действие. Для этого опустим наш один индикатор pH в раствор кальцинированной соды, который вероятно имеется в хозяйстве (или продаётся в хозяйственных магазинах). Можно также использовать нашатырный спирт. Наш индикатор pH среагирует на раствор и изменит свой цвет на сине-зёлёную (ведь растворы кальцинированной соды и нашатырного спирта дают щелочную среду!).

Применение в медицине

Кальцинированная сода(или карбонат натрия)– Na2CO3 – белый порошок, применяемый в бытовом хозяйстве для чистки и мойки в качестве сильного отмывающего средства. Персоль. Это сложное вещество — соль, главная составная часть которой — связанный карбонат натрия и перекись водорода в одной молекуле 2Na2CO3*3H2O2. При нагревание это вещество легко разлагается, выделяя кислород и превращаясь в карбонат натрия (обычная стиральная сода Na2CO3) и воду. Персоль хороша тем, что практически не портит краски.

Наконец, в среде концентрированной серной кислоты снова появляется красная окраска, хотя и не такая интенсивная

В кальцинированной соде атомы натрия заместили все атомы водорода, а в пищевой соде – «атомов натрия не хватило». Пищевая сода значительно хуже растворяется в воде, чем кальцинированная (стиральная)сода, и, в отличии от последней, даёт очень слабую щелочную реакцию. 2 СПОСОБ: Точно таким же образом можно приготовить сделать индикатор рН из сока шелковицы.

Индикатором может служить луковый отвар, но индикатор pH, изготовленный на его основе, имеет менее выраженные краски и особо не показателен. 3 СПОСОБ:Как сделать индикатор рН из сока черноплодной рябины.

Фиолетовую окраску сокам придают так называемые антоциановые красители, которые обладают свойствами индикаторов. В присутствии кислот они фиолетовые, а в нейтральной или щелочной среде - синие. Если несколько капель сока черноплодной рябины растворить в стакане с раствором соды, то она приобретёт синюю окраску.

Происходит это из-за образования еще одной бесцветной формы индикатора – в виде трехзарядного аниона

4 СПОСОБКак сделать индикатор рН из цветной капусты. Все ресурсы Коллекции предназначены только для некоммерческого использования в системе образования Российской Федерации. Попасть в кислоту для других - неудача, Но он перетерпит без вздохов, без плача. Зато в щелочах у фенолфталеина Настанет не жизнь, а сплошная малина!

Свойства. Белый или слабо желтоватый мелкокристаллический порошок без запаха и вкуса. Почти нерастворим в воде, растворим в спирте (1:12). ИНДИКАТОРЫ (от лат. indicator – указатель) – вещества, позволяющие следить за составом среды или за протеканием химической реакции. Примером может служить распространенный индикатор фенолфталеин, который раньше использовали также в качестве слабительного средства под названием пурген.

Наш индикатор pH будет фиолетовым, если его поместить в кислую среду (например уксус или лимонную кислоту). Одни из самых распространенных – кислотно-основные индикаторы, которые изменяют цвет в зависимости от кислотности раствора.

Фенолфталеин – один из самых простейших представителей класса фталеинов. Образуется он путем конденсации фталевого ангидрида и обычного фенола. Если обратить внимание на химическую формулу получения фенолфталеина, то он будет являться диоксипроизводным дифенилфталида. Фенолфталеин внешне выглядит как белое (возможно с легким желтоватым оттенком) кристаллическое вещество, имеющее характерный запах. Кристаллы имеют форму ромба. Фенолфталеин широко применяется в медицине и в химии. Это – один из самых часто используемых индикаторов для слабых кислот. Преимущества фенолфталеина очевидны.

Он не реагирует на высокие температуры. Его применяют и для реакций со спиртовыми растворами, но окраска щелочного раствора может несколько отличаться от фиолетового цвета. Если спиртовые растворы концентрированы, то окраска может быть синевато-фиолетовой. Фенолфталеин используется для титрования органических кислот, для определения уровня кислотности у спиртов, а также сложных эфиров. Благодаря своим химическим свойствам фенолфталеин является составляющей частью для многих смешанных индикаторов. Фенолфталеин с успехом используют для калориметрического определения уровня кислотности с применением буферных и без буферных (по методу Михаэлиса) растворов. Для качественного анализа также можно использовать данное химическое вещество, обычно фенолфталеин используют при опрыскивании свинца, цинка, кадмия и магния, что дает в результате изменение окраски.В медицине фенолфталеин почти полтора века использовали как слабительное средство при хронических запорах (более широкое название — пурген). Однако в последнее время исследования показали возможность проканцерогенных свойств фенолфталеина, поэтому в большинстве стран мира он не продается в аптеках в свободной продаже, а применяется лишь как химический реактив. С особой осторожностью фенолфталеин применяется в медицинских учреждения из-за его возможности накапливаться в организме, поэтому для беременных женщин, пожилых людей и людей с заболеваниями мочевыводящей системы фенолфталеин не применяют вообще. Фенолфталеин имеет второй класс опасности и требует соблюдения стандартных правил безопасности при проведении химических реакций.Фенолфталеин может вызывать кожные реакции, которые обычно сами проходят через несколько дней. Фармакологическое действие фенолфталеина основано на раздражении кишечника, вследствие чего наблюдается слабительный эффект. Мочу, имеющую щелочную реакцию, окрашивает в красный цвет. При нагревании фталевого ангидрида с фенолами в присутствии серной кислоты или хлористого цинка (водуотнимающих средств) происходит (с отщеплением молекулы воды) конденсация, приводящая к образованию так называемых фталеинов , являющихся производными трифенилметана (C 6 H 5) 3 CH. Молекула воды образуется за счет атома кислорода одной из карбонильных групп молекулы фталевого ангидрида и тех атомов водорода двух молекул фенола, которые находятся в пара-положении по отношению к гидроксильным группам:

Многие из фталеинов находят применение в качестве индикаторов вследствие способности изменять окраску в зависимости от концентрации водородных ионов (pH) в растворе. Так, бесцветный фенолфталеин, имеющий строение лактона, при действии щелочей образует (с разрывом лактонного кольца) соль, причем одно из бензольных ядер принимает хиноидное строение и становится, таким образом, хромофором:

Реактивы: Фталевый ангидрид............................2,5 г (около 0,02 моля) Фенол........................................5 г (около 0,05 моля)

Серная кислота; едкий натр; уксусная кислота; соляная кислота; спирт; активный уголь

В широкую пробирку помещают смесь фталевого ангидрида и фенола с 1 мл концентрированной серной кислоты и нагревают в течение 3 час. на масляной бане при 125-130° (температура не должна подниматься выше 130°!). Жидкость в пробирке периодически перемешивают погруженным в нее термометром. По окончании реакции еще горячую смесь выливают в стакан с 50 мл воды и кипятят до исчезновения запаха фенола. Раствору дают охладиться, после чего фильтруют на воронке Бюхнера, стараясь по возможности не переносить осадка на фильтр. Осадок, находящийся в стакане (и частично на фильтре), промывают два раза небольшими порциями холодной воды, растворяют в небольшом количестве теплого 5%-ного раствора едкого натра и фильтруют. Темнокрасный фильтрат подкисляют уксусной кислотой, прибавляют 1-2 капли соляной кислоты и оставляют стоять в течение ночи. Выпавший осадок отфильтровывают и высушивают. Выход сырого продукта около 2 г. Для получения чистого фенолфталеина полученный продукт растворяют при нагревании приблизительно в 10 мл спирта, кипятят с активным углем, горячий раствор отсасывают и промывают уголь горячим спиртом. По охлаждении раствор разбавляют при перемешивании восьмикратным количеством воды, фильтруют нагревают фильтрат в фарфоровой чашке (на водяной бане) для удаления значительной части спирта и оставляют стоять в течение получаса. Выпавшие кристаллы отфильтровывают и высушивают на воздухе. Выход около 1 г. Темп. пл. 250-253°.

Эмпирическая формула Фенолфталеина: C20H14O4 .

Что такое Фенолфталеин?

Согласно Википедии, 4,4′-диоксифталофенон или 3,3-бис-(4-гидроксифенил)фталид представляет собой кислотно-основный индикатор .

Такие вещества как лакмус, фенолфталеин, метилоранж широко используются в химии для определения кислотности растворов.

В неизмененном виде средство представляет собой прозрачные кристаллы, которые плохо растворяются в воде, но зато хорошо растворимы в спиртах и диэтиловом эфире . Синтезировать вещество можно из фенола и фталевого ангидрида с помощью реакции конденсации, с использованием хлорида цинка как катализатора (еще можно использовать концентрированную серную кислоту ).

Данное вещество в кислой среде (рН от 0 до 3) приобретает ярко выраженный оранжевый оттенок. В слабокислой и нейтральной средах (рН от 4 до 7) раствор не изменит своей окраски. С помощью Фенолфталеина можно распознать щелочную среду. Так как средство приобретает малиновый цвет в растворе, рН которого от 8 до 10 (щелочной р-р). Если значения водородного показателя от 11 до 14, то индикатор никак не повлияет на окраску препарата. Фенолфталеин используют для титрования различных водных растворов в аналитической химии , обычно применяется вещество, растворенное в спирте.

Также Фенолфталеин получил широкое применение в медицине. Что такое Пурген ? Это – синоним Фенолфталеина. В прошлом веке вещество активно использовалось в качестве слабительного средства. Препарат активно стимулирует перистальтику кишечника. Сейчас Пурген-слабительное используют редко, в связи с его способностью накапливаться в организме и неблагоприятно влиять на работу почек.

Фармакологическое действие

Слабительное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Фенолфталеин, что это такое?

Пурген – это мощное слабительное средство. Механизм его действия основан на усилении перистальтики кишечника. Происходит это благодаря способности вещества угнетать натрий-калий АТФазу , стимулируя аденилциклазу и повышая биосинтез . Вещество стимулирует синапсы и нервные окончания стенок кишечника, нарушается водно-электролитный баланс в ЖКТ , накапливается жидкость.

После первого приема эффект от средства наступает в течение суток. Вещество имеет свойство кумулироваться в организме, оказывает раздражающее действие на почки, обладает проканцерогенными свойствами.

Показания к применению

Препараты, содержащие данное вещество используют в качестве слабительного средства при хронических .

Противопоказания

Слабительное Пурген противопоказано:

при заболеваниях почек;
пациентам с кишечной непроходимостью ;
при на Фенолфталеин;
при обнаружении у больного комплекса симптомов “острый живот ”.

Лекарство нельзя использовать длительно. Особую осторожность необходимо соблюдать при лечении средством пожилых лиц.

Побочные действия

Таблетки пурген могут вызвать:

учащенное сердцебиение, вследствие нарушения водно-электролитного баланса ;
альбуминурию ;
коллапс ;
снижение уровня калия в крови;
изменение цвета мочи от желтого к розовому или коричневому;
кожные высыпания и .

Инструкция на Пурген (Способ и дозировка)

Слабительное выпускают в виде таблеток, различной дозировки или порошка для приема внутрь.

Инструкция по применению Фенолфталеина

В среднем, суточная дозировка для взрослого составляет 100 мг.

Детям назначают по 50-200 мг средства в день, в зависимости от их возраста и веса.

Максимальное количество вещества, которое можно принять в течение 24 часов – 300 мг.

Курс лечения назначает специалист. Препараты, содержащие данный компонент нельзя принимать в течение длительного времени.

Передозировка

Лекарство может вызвать геморроидальные кровотечения , значительное снижение , вплоть до коллапса , появление белка в моче. При передозировке средством рекомендуется обратиться к врачу.

Взаимодействие

Фенолфталеин может привести к задержке калия в организме, если параллельно проводится терапия калийсберегающими диуретиками .

Условия продажи

Рецепт не требуется.

Условия хранения

Хранят препараты на основе Фенолфталеина в защищенном от детей, сухом, темном месте, при комнатной температуре.

Срок годности

Порошок имеет неограниченный срок годности, таблетки можно хранить в течение 10 лет (если производителем на упаковке не указано иначе).

Особые указания

Сейчас лекарства, содержащие фенолфталеин, в медицине используют редко. Чаще всего отдают предпочтение другим современным, безопасным слабительным средствам.

Детям

Вещество назначают с осторожностью. Нужна коррекция дозировки, в зависимости от возраста и веса ребенка.

Пожилым

У лиц преклонного возраста эффект от приема данного средства наступает в течение 24- 72 часов.

Для похудения

В начале прошлого века вещество использовали, чтобы сбросить вес. Сейчас появились другие препараты, обладающие аналогичным эффектом. Многие девушки в погоде за идеальной фигурой злоупотребляют слабительными, чего делать не следует. Это может быть опасно для вашего здоровья.